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Sigma-Aldrich

1-(Phenylsulfonyl)-3-Indolylboronsäurepinakolester

97%

Synonym(e):

1-(Phenylsulfonyl)-3-indolboronsäure-pinakolester

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C20H22BNO4S
CAS-Nummer:
870717-93-4
Molekulargewicht:
383.27
MDL-Nummer:
MFCD08276778
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
24884024
NACRES:
NA.22

Assay

97%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

120-125 °C

SMILES String

CC1(C)OB(OC1(C)C)c2cn(c3ccccc23)S(=O)(=O)c4ccccc4

InChI

1S/C20H22BNO4S/c1-19(2)20(3,4)26-21(25-19)17-14-22(18-13-9-8-12-16(17)18)27(23,24)15-10-6-5-7-11-15/h5-14H,1-4H3

InChIKey

OMZLHWZHHPAZPW-UHFFFAOYSA-N

Verwandte Kategorien

Anwendung

1-(Phenylsulfonyl)-3-indolylboronic acid pinacol ester can be used:
  • In one or two key synthetic steps for the preparation of a key intermediate of lycogarubin C.
  • To prepare 3-(4,5-dibromo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazol-2-yl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole, a key intermediate for the synthesis of tubulin inhibitor VERU-111 analogs.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
SHBK2061
SHBC7528V
SHBC7521V
27397MJV
27397MJ

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Qinghui Wang et al.
Journal of medicinal chemistry, 61(17), 7877-7891 (2018-08-21)
Colchicine binding site inhibitors (CBSIs) hold great potential in developing new generations of antimitotic drugs. Unlike existing tubulin inhibitors such as paclitaxel, they are generally much less susceptible to resistance caused by the overexpression of drug efflux pumps. The 3,4,5-trimethoxyphenyl
John T Gupton et al.
Tetrahedron, 70(52), 9759-9767 (2015-01-15)
Lycogarubin C, permethyl storniamide A and lamellarin G trimethyl ether are pyrrole containing, natural products, which exhibit interesting biological properties. Such properties include anti-tumor activity on a variety of cancer cell lines including those that confer drug resistance, inhibition of

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