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Sigma-Aldrich

Dipyridyliodonium-tetrafluoroborat

Synonym(e):

Barluenga reagent

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C10H10BF4IN2
CAS-Nummer:
15656-28-7
Molekulargewicht:
371.91
MDL-Nummer:
MFCD03703393
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
24877831
NACRES:
NA.22

Eignung der Reaktion

reagent type: oxidant

mp (Schmelzpunkt)

137-141 °C (lit.)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

[I+].F[B-](F)(F)F.c1ccncc1.c2ccncc2

InChI

1S/2C5H5N.BF4.I/c2*1-2-4-6-5-3-1;2-1(3,4)5;/h2*1-5H;;/q;;-1;+1

InChIKey

JBVUIHBKNVHCKK-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

Bis(pyridine)iodonium Tetrafluoroborate (Barluenga′s reagent) is a mild iodinating and oxidizing reagent capable of selectively reacting with a wide range of unsaturated substrates and tolerates a variety of functional groups.

Anwendung

Mild iodinating and oxidizing reagent.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
BCCC6029
BCBH6575V
BCBN8047V
BCBB4622V
BCBD3954V

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Campos, P. J. et al
Tetrahedron Letters, 38, 8397-8397 (1997)
José Barluenga et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 10(17), 4206-4213 (2004-09-08)
The use of bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate (IPy(2)BF(4)) as an oxidizing agent towards different types of alcohols is reported. The observed reactivity involves different reaction pathways, as a function both of the structures of the starting materials and of the experimental conditions.

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