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Merck

578940

Sigma-Aldrich

Tri-tert-butylphosphoniumtetrafluorborat

97%

Synonym(e):

TTBP · HBF4, [(t-Bu)3PH]BF4

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
[[(CH3)3C]3PH]BF4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
290.13
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352101
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

97%

Form

solid

Eignung der Reaktion

reaction type: Cross Couplings
reagent type: ligand
reaction type: Addition Reactions

reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction

reagent type: ligand
reaction type: Carbonylations

reagent type: ligand
reaction type: Heck Reaction

reagent type: ligand
reaction type: Negishi Coupling

reagent type: ligand
reaction type: Sonogashira Coupling

reagent type: ligand
reaction type: Stille Coupling

reagent type: ligand
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

mp (Schmelzpunkt)

261 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

phosphine

SMILES String

F[B-](F)(F)F.CC(C)(C)[PH+](C(C)(C)C)C(C)(C)C

InChI

1S/C12H27P.BF4/c1-10(2,3)13(11(4,5)6)12(7,8)9;2-1(3,4)5/h1-9H3;/q;-1/p+1

InChIKey

YTJUCJAUJCXFTN-UHFFFAOYSA-O

Anwendung

Hindered Phosphine salt employed with a Pd(0)-15-membered, triolefinic, macrocyle in Suzuki cross-coupling reactions of aryl bromides and chlorides. Also used in Heck coupling of non-activated vinyl tosylates with electron deficient olefins.
Ligand used in the Pd-catalyzed enantioselective α−arylation of N-boc-pyrrolidine.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Heck coupling with nonactivated alkenyl tosylates and phosphates: examples of effective 1,2-migrations of the alkenyl palladium(II) intermediates.
Anders L Hansen et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 45(20), 3349-3353 (2006-04-12)
Synlett, 3001-3001 (2006)
Kevin R Campos et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(11), 3538-3539 (2006-03-16)
This communication discloses the first instance of the enantioselective Pd-catalyzed alpha-arylation of N-Boc-pyrrolidine. The methodology relies on Beak's sparteine-mediated, enantioselective deprotonation of N-Boc-pyrrolidine to form the 2-pyrrolidinolithium specices in high enantiomeric ratio (er). Transmetalation of this intermediate with zinc chloride

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