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Sigma-Aldrich

4-Acetylphenylborsäure

95%

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About This Item

Lineare Formel:
CH3COC6H4B(OH)2
CAS-Nummer:
149104-90-5
Molekulargewicht:
163.97
MDL-Nummer:
MFCD01074667
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
24870686
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

100

Assay

95%

mp (Schmelzpunkt)

240-244 °C (lit.)

SMILES String

CC(=O)c1ccc(cc1)B(O)O

InChI

1S/C8H9BO3/c1-6(10)7-2-4-8(5-3-7)9(11)12/h2-5,11-12H,1H3

InChIKey

OBQRODBYVNIZJU-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

4-Acetylphenylboronic acid is a boronate, belongs to a class of synthetic organic compounds. It reacts rapidly with peroxynitrite (ONOO(-)) to form stable hydroxy derivatives. It undergoes Suzuki coupling with 4-bromotriphenylamine catalyzed by dichlorobis(triphenylphosphine)Pd(II), during the synthesis of dendrimers.

Anwendung

4-Acetylphenylboronic acid was used in the synthesis of 4′-azidoacetophenone.
Reactant involved in:
  • Palladium-catalyzed decarboxylative coupling
  • Copper-catalyzed hydroxylation
  • Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling
  • Cross-coupling with α-bromocarbonyl compounds
  • Oxidation catalyzed by Baeyer-Villiger monooxygenases
  • 1,5-substitution reactions

Sonstige Hinweise

Contains varying amounts of anhydride

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Kimberly D Grimes et al.
Synthesis, 2010(9), 1441-1448 (2010-06-08)
We report the copper(II)-catalyzed conversion of organoboron compounds into the corresponding azide derivatives. A systematic series of phenylboronic acid derivatives is evaluated to examine the importance of steric and electronic effects of the substituents on reaction yield as well as
Adam Sikora et al.
Free radical biology & medicine, 47(10), 1401-1407 (2009-08-19)
In this study, we show that boronates, a class of synthetic organic compounds, react rapidly and stoichiometrically with peroxynitrite (ONOO(-)) to form stable hydroxy derivatives as major products. Using a stopped-flow kinetic technique, we measured the second-order rate constants for
A New Efficient Convergent Synthesis of Conjugated Aryl-containing Dendrimers.
El-Deeb IM and Lee SH.
Bull. Korean Chem. Soc., 31(6), 1757-1760 (2010)

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