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Merck

417556

Sigma-Aldrich

4-Fluorphenylborsäure

≥95%

Synonym(e):

4-Fluor-benzolboronsäure

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
FC6H4B(OH)2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
139.92
Beilstein:
2829653
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

≥95%

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

262-265 °C (lit.)

SMILES String

OB(O)c1ccc(F)cc1

InChI

1S/C6H6BFO2/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4,9-10H

InChIKey

LBUNNMJLXWQQBY-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

4-Fluorophenylboronic acid can be used as a reactant in coupling reactions with arenediazonium tetrafluoroborates, iodonium salts, and iodanes. It is also used to make novel biologically active terphenyls.

It can also be used as a reactant in:
  • Suzuki coupling using microwave and triton B catalyst.
  • Pd-catalyzed direct arylation of pyrazoles with phenylboronic acids.
  • Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura coupling reactions catalyzed by palladium nanoparticles.
  • Cu-catalyzed Petasis reactions.
  • Tandem-type Pd(II)-catalyzed oxidative Heck reaction and intramolecular C-H amidation sequence.
  • Ruthenium catalyzed direct arylation.
  • Rh-catalyzed asymmetric conjugate additions.
  • Ligand-free copper-catalyzed coupling of nitro arenes with arylboronic acids.
  • Regioselective arylation and alkynylation by Suzuki-Miyaura and Sonogashira cross-coupling reactions.
  • Suzuki cross-coupling of tetrabromothiophene.
  • Palladium-catalyzed addition to nitriles.

Sonstige Hinweise

enthält schwankende Anteile von Anhydrid

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Tetrahedron Letters, 48, 845-845 (2007)
Tetrahedron Letters, 37, 3857-3857 (1996)
Yuvraj Satkar et al.
Frontiers in chemistry, 8, 563470-563470 (2020-11-17)
The chemoselective reaction of the C- followed by the O-centered naphthyl radicals with the more electron-deficient hypervalent bond of the diaryliodonium(III) salts is described. This discovered reactivity constitutes a new activation mode of the diaryliodonium(III) salts which enabled a one-pot
Microwave-enhanced triton B catalyzed Suzuki coupling reaction
Meshram, H. M.; et al.
Indian J. Chem. B, 51, 362-365 (2012)
J J Li et al.
Journal of medicinal chemistry, 39(9), 1846-1856 (1996-04-26)
A novel series of terphenyl methyl sulfones and sulfonamides have been shown to be highly potent and selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors. The sulfonamide analogs 17 and 21 were found to be much more potent COX-2 inhibitors and orally active anti-inflammatory

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