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Merck

453048

Sigma-Aldrich

Dichlor-bis(tri-o-tolylphosphin)palladium(II)

97%

Synonym(e):

PdCl2[P(o-Tol)3]2

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
[(CH3C6H4)3P]2PdCl2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
786.06
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12161600
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

97%

Form

solid

Eignung der Reaktion

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Cross Couplings
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst
core: palladium

mp (Schmelzpunkt)

280 °C (dec.) (lit.)

SMILES String

Cl[Pd]Cl.Cc1ccccc1P(c2ccccc2C)c3ccccc3C.Cc4ccccc4P(c5ccccc5C)c6ccccc6C

InChI

1S/2C21H21P.2ClH.Pd/c2*1-16-10-4-7-13-19(16)22(20-14-8-5-11-17(20)2)21-15-9-6-12-18(21)3;;;/h2*4-15H,1-3H3;2*1H;/q;;;;+2/p-2

InChIKey

OTYPIDNRISCWQY-UHFFFAOYSA-L

Allgemeine Beschreibung

Dichlorobis(tri-o-tolylphosphine)palladium(II) is a useful catalyst for C-C and C-N coupling reactions.

Anwendung

Dichlorobis(tri-o-tolylphosphine)palladium(II) has been employed as catalyst for the following studies:
  • Reaction of tributyltin enolates, prepared in situ from tributyltin methoxide and enol acetates, with aryl bromides.
  • Coupling reaction of aryl bromides with vinylic acetates.
  • Negishi-Reformatsky coupling reaction of aryl bromides with ethyl 2-(tributylstannyl)acetates.
  • Synthesis of (E)-methyl 3-(7-indolyl)-2-methacrylate, via Heck reaction.
  • Synthesis of imidazopyrimidine derivatives.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Unexpected Formation of Aryl Ketones by Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Bromides with Vinylic Acetates.
Jean M, et al.
Organic Letters, 9(18), 3623-3625 (2007)
Guram, A. S.; Buchwald, S. L.
Journal of the American Chemical Society, 116, 7901-7901 (1994)
Guram, A. S.; Buchwald, S. L
Angewandte Chemie (International Edition in English), 34, 1348-1348 (1995)
Guo-Hua Chu et al.
The open medicinal chemistry journal, 3, 8-13 (2009-12-08)
A series of imidazopyrimidine derivatives with the general formula I was synthesized and identified as potent inhibitors of iNOS dimer formation, a prerequisite for proper functioning of the enzyme. Stille and Negishi coupling reactions were used as key steps to
Stereoselective total synthesis of (+)-licochalcone E.
Liu Z, et al.
Archives of Pharmacal Research, 34(8), 1269-1276 (2011)

Artikel

A variety of transition-metal catalysts for the Suzuki coupling reaction are now available in our catalog. The majority of these catalysts are palladium- and nickelbased, typically utilizing phosphine-derived ligands.

The Heck reaction is the palladium catalyzed cross-coupling reaction between alkenes and aryl or vinyl halides (or triflates) to afford substituted alkenes.

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

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