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Sigma-Aldrich

(R)-Alpine-Borane®

97%

Synonym(e):

B-Isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonan

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C18H31B
CAS-Nummer:
73624-47-2
Molekulargewicht:
258.25
MDL-Nummer:
MFCD00074776
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
24866131

Assay

97%

Optische Aktivität

[α]21/D -22°, c = 12 in THF

bp

>55 °C (lit.)

Dichte

0.947 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

C[C@H]1[C@@H](CC2CC1C2(C)C)B3C4CCCC3CCC4

InChI

1S/C18H31B/c1-12-16-10-13(18(16,2)3)11-17(12)19-14-6-4-7-15(19)9-5-8-14/h12-17H,4-11H2,1-3H3/t12-,13+,14-,15+,16-,17-/m1/s1

InChIKey

VCDGSBJCRYTLNU-PHPOFCCKSA-N

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Allgemeine Beschreibung

R-Alpine-Borane® is a chiral reducing agent, synthesized from (+)-α-pinene via hydroboration.

Anwendung

Reagent for the asymmetric reduction of a variety of prochiral ketones.
R-Alpine-Borane® may be used in the preparation of (22R)-hydroxy-23-acetylenic steroids with high stereoselectivity.

Rechtliche Hinweise

Alpine-Borane is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Piktogramme

Flame
GHS02

Signalwort

Danger

H-Sätze

H250

Gefahreneinstufungen

Pyr. Liq. 1

Lagerklassenschlüssel

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Analysenzertifikate (COA)

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Ramachandran, P.V. et al.
Tetrahedron Asymmetry, 4, 2399-2399 (1993)
Stereocontrolled synthesis of 22-hydroxy-23-acetylenic steroids, key intermediates in steroid side chain construction. Observation of a directive effect by an a-chiral site during asymmetric reduction with-B-3-pinanyl-9-BBN (Alpine-Borane).
Midland MM and Kwon YC.
Tetrahedron Letters, 25(52), 5981-5984 (1984)
Diisopinocampheylchloroborane, a remarkably efficient chiral reducing agent for aromatic prochiral ketones.
Chandrasekharan J, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 50(25), 5446-5448 (1985)
Matteson DS
Stereodirected Synthesis with Organoboranes, 346-347 (2012)

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

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