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(1S)-(+)-(10-Camphersulfonyl)oxaziridin

• Synonym(e): (1S)-(+)-(Campherylsulfonyl)-oxaziridin, (1S)-(+)-2,N-Epoxy-exo-10,2-bornansultam
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₀H₁₅NO₃S
• CAS-Nummer: 104322-63-6
• Molekulargewicht: 229.30
• Beilstein: 6274370
• MDL-Nummer: MFCD21332910
• UNSPSC-Code: 12352005
• PubChem Substanz-ID: 24861312
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Form: solid
• Optische Aktivität: [α]28/D +45°, c = 2 in chloroform
• Verunreinigungen: <1% toluene
• mp (Schmelzpunkt): 172-174 °C (lit.)
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: CC1(C)[C@@H]2CC[C@]13CS(=O)(=O)N4O[C@@]34C2
• InChI: 1S/C10H15NO3S/c1-8(2)7-3-4-9(8)6-15(12,13)11-10(9,5-7)14-11/h7H,3-6H2,1-2H3/t7-,9+,10+,11?/m1/s1
• InChIKey: GBBJBUGPGFNISJ-YDQXZVTASA-N

Beschreibung

Anwendung

(1S)-(+)-(10-Camphersulfonyl)oxaziridin kann verwendet werden:

• Bei der Umwandlung von prochiralen Ketonenolaten zu optisch aktiven α-Hydroxyketonen mittels enantioselektiver asymmetrischer Oxidation.
• Bei der Synthese von durch Pyrophosphate verbundenen Thymidin-Oligonukleotiden.
• Bei der asymmetrischen Synthese von Protonenpumpenhemmern wie (R)-Rabeprazol-Natrium und (R)-Lansoprazol-Natrium aus dem entsprechenden DBU-Salz von prochiralen Sulfiden.
• Bei der Herstellung von Phosphonoacetat- und Thiophosphonoacetat-Oligodesoxynukleotiden durch Oxidation des entsprechenden Phosphinoacetats.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)