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Bortribromid

≥99.99%

• Synonym(e): Tribrombor
• Empirische Formel (Hill-System): BBr₃
• CAS-Nummer: 10294-33-4
• Molekulargewicht: 250.52
• EG-Nummer: 233-657-9
• MDL-Nummer: MFCD00011312
• UNSPSC-Code: 12352101
• PubChem Substanz-ID: 24853799
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Dampfdichte: 8.6 (vs air)
• Dampfdruck: 40 mmHg ( 14 °C)
• Assay: ≥99.99%
• Form: liquid
• bp: ~90 °C (lit.)
• mp (Schmelzpunkt): −46 °C (lit.)
• Dichte: 2.60 g/mL at 20 °C (lit.)
• SMILES String: BrB(Br)Br
• InChI: 1S/BBr3/c2-1(3)4
• InChIKey: ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Boron tribromide (BBr₃) is a strong Lewis acid generally used as a reagent for the deprotection of ethers. Alkyl aryl ethers are cleaved at the alkyl-oxygen bond to give ArOH and alkyl bromides. In a particular case, BBr₃ was used to cleave acetals that could not be deprotected under standard acidic conditions. Similarly, amino acid-protecting groups such as benzyloxycarbonyl and tert-butoxycarbonyl groups can be deprotected by BBr₃. It can also be used to deprotect carbohydrate derivatives and polyoxygenated intermediates in the preparation of deoxyvernolepin, vernolepin, and vernomenin.

Anwendung

Reaktionsmittel für die Herstellung von:

• Wirkstoffzwischenprodukt 6-nitro-L-DOPA
• Lumineszente Polystyrol-Derivate mit sterisch geschützten Carbazolylboran-Komponenten
• Hochwertiges mittels reduktiver Kopplungsreaktion nach Wurtz mit Bor-Atomen dotiertes Graphen
• Mercapto-(+)-Methamphetamin-Haptene für die Synthese von (+)-Methamphetamin-Konjugat-Impfstoffen mit verbesserter Epitopdichte
• Mikrometergroße organische Molekül-DNA-Hybridstrukturen
• Boran-Komplexe mittels elektrophiler aromatischer Borylierungsreaktionen
• Ein 5-HT2C-Rezeptoragonist
• Biphenyl-Derivate mit tertiären Aminogruppen als β-Sekretase(BACE1)-Inhibitoren für die Behandlung der Alzheimer-Krankheit
• Eine der IR-Region sehr nahe fluoreszente p-verlängerte Bor-aza-Dipyrromethen-Komponenteneinheit
• Tetrahydroisoquinolin-Derivate mittels intramolekularer Zyklisierung von Methoxy-substituierten N-Phenethylimiden

With alkynes forms 2-alkenyldibromoboranes, which show reversed regiochemistry in Diels-Alder reactions as compared to BBN. Intermediates generated from 1-alkynes couple to alkyl halides providing trisubstituted alkenes. Reacts with chiral sulfonamides to provide precursors of chiral glycidol esters, acetate diols, β-hydroxy esters, and amino acid esters. Useful for the synthesis of precursors to group 13-15 semiconductor materials.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06,GHS05
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H300 + H330,H314
• P-Sätze: P260 - P271 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A
• Lagerklassenschlüssel: 6.1B - Non-combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 3
• Persönliche Schutzausrüstung: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter