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Merck

112577

Sigma-Aldrich

L-(−)-Maleinsäure

97%, optical purity ee: 99% (GLC)

Synonym(e):

(S)-(−)-2-Hydroxy-bernsteinsäure, L-Hydroxybutandisäure

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
HO2CCH2CH(OH)CO2H
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
134.09
Beilstein:
1723541
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352106
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

97%

Form

powder

Optische Aktivität

[α]20/D −27°, c = 5.5 in pyridine

Optische Reinheit

ee: 99% (GLC)

mp (Schmelzpunkt)

101-103 °C (lit.)

SMILES String

O[C@@H](CC(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1

InChIKey

BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N

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Allgemeine Beschreibung

L-(-)-Malic acid is an organic acid that is commonly found in wine. It plays an important role in wine microbiological stability.

Anwendung

L-(-)-Malic acid is a selective α-amino protecting reagent for amino acid derivatives. It is also a versatile synthon for the preparation of chiral compounds including κ-opioid receptor agonists, 1α,25-dihydroxyvitamin D3 analogue, and phoslactomycin B.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2, 1713-1713 (1992)
Kinetic determination of L (-) malic acid in wines using sequential injection analysis.
Segundo MA and Rangel AOSS.
Analytica Chimica Acta, 499(1), 99-106 (2003)
Tetrahedron Letters, 48, 5601-5601 (2007)
I Yoshpe-Besançon et al.
Biotechnology and applied biochemistry, 18 ( Pt 1), 93-102 (1993-08-01)
In previous papers we have reported that an aminopeptidase A (EC 3.4.11.7) purified from Staphylococcus chromogenes was able to catalyse the introduction of L-malic acid at the N-terminus of Tyr and Phe derivatives. We now show that this enzyme can
Moulun Luo et al.
Biochemistry and biophysics reports, 26, 100928-100928 (2021-03-06)
VWA8 (Von Willebrand A Domain Containing Protein 8) is a AAA+ ATPase that is localized to the mitochondrial matrix and is widely expressed in highly energetic tissues. Originally found to be higher in abundance in livers of mice fed a high

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