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O1008

Sigma-Aldrich

Ácido oleico

≥99% (GC)

Sinónimos:

Ácido 9Z-octadecenoico, ácido cis-oleico, Ácido cis-9-octadecenoico, Ácido elaínico

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
Número de CAS:
112-80-1
Peso molecular:
282.46
Beilstein/REAXYS Number:
1726542
EC Number:
204-007-1
MDL number:
MFCD00064242
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
24278605
NACRES:
NA.25

biological source

plant (Sunflower)

Quality Level

200

vapor pressure

1 mmHg ( 176 °C)

assay

≥99% (GC)

form

viscous liquid

color

colorless to very faintly yellow

refractive index

n20/D 1.459 (lit.)

bp

194-195 °C/1.2 mmHg (lit.)

mp

13-14 °C (lit.)

solubility

H2O: insoluble (practically)
alcohol: soluble
benzene: soluble
chloroform: soluble
oil: soluble (fixed and volatile)

density

0.89 g/mL at 25 °C (lit.)

application(s)

life science and biopharma
lipidomics

functional group

oleic acid

lipid type

unsaturated FAs

shipped in

ambient

storage temp.

−20°C

SMILES string

CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O

InChI

1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9-

InChI key

ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N

Gene Information

human ... PRKCA(5578) , PRKCB(5579) , PRKCD(5580) , PRKCE(5581) , PRKCG(5582) , PRKCH(5583) , PRKCI(5584) , SOAT1(6646) , SOAT2(8435)

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General description

El ácido oleico (OA), un ácido graso no esencial, se clasifica como ácido graso monoinsaturado (MUFA) muy abundante en el aceite de oliva. Se ha comunicado su eliminación cuantitativa de las mezclas de triglicéridos y glicéridos parciales. El OA se utiliza ampliamente como tensioactivo para la estabilización de nanopartículas magnéticas. Se han preparado nanopartículas de magnetita monodispersas (7 y 19 nm) recubiertas con OA.

Application

Se ha utilizado ácido oleico:
  • para estudiar los efectos de los ácidos grasos sobre el cáncer gástrico (GC)
  • para inducir la formación de gotitas de lípidos en cultivo celular
  • como aditivo en la preparación de fluidos magnetorreológicos.
El ácido oleico puede utilizarse en la preparación de ácido 10-hidroxioctadecanoico y de ésteres metílicos del ácido 10-hidroxioctadecanoico.

Biochem/physiol Actions

Se sabe que el ácido oleico mejora la función inmunitaria y la salud. El enriquecimiento alimentario con este ácido graso contribuye a la reducción de los niveles de colesterol, el riesgo de aterogénesis, la presión arterial y la respuesta injerto contra huésped. Se ha demostrado que el ácido oleico es beneficiosos para las enfermedades autoinmunitarias al exhibir acción antiinflamatoria. También mejora el estado del cáncer de mama. El ácido oleico produce efectos fisiológicos como la activación de la proteína cinasa C en los hepatocitos, el desacoplamiento de la fosforilación oxidativa y la inhibición de la ATPasa estimulada con 2,4-dinitrofenol−. Esta acción puede invertirse agregando albúmina sérica.

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G J SCHROEPFER et al.
The Journal of biological chemistry, 240, 54-63 (1965-01-01)
P Belfrage et al.
Journal of lipid research, 10(3), 341-344 (1969-05-01)
Oleic acid has a partition coefficient, upper phase/lower phase, of 1.9 (22 degrees C) in the liquid-liquid partition system described herein. Tri-, di-, and monoolein are found almost exclusively in the lower (organic) phase. Oleic acid can be quantitatively removed
Yasutaka Kuwahara et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 23(2), 380-389 (2016-11-26)
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