O1008

Ácido oleico

≥99% (GC)

• Sinónimos: Ácido 9Z-octadecenoico, ácido cis-oleico, Ácido cis-9-octadecenoico, Ácido elaínico
• Fórmula lineal: CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH
• Número de CAS: 112-80-1
• Peso molecular: 282.46
• Beilstein/REAXYS Number: 1726542
• EC Number: 204-007-1
• MDL number: MFCD00064242
• UNSPSC Code: 12352200
• PubChem Substance ID: 24278605
• NACRES: NA.25

Propiedades

• biological source: plant (Sunflower)
• Quality Level: 200
• vapor pressure: 1 mmHg ( 176 °C)
• assay: ≥99% (GC)
• form: viscous liquid
• color: colorless to very faintly yellow
• refractive index: n20/D 1.459 (lit.)
• bp: 194-195 °C/1.2 mmHg (lit.)
• mp: 13-14 °C (lit.)
• solubility: H₂O: insoluble (practically); alcohol: soluble; benzene: soluble; chloroform: soluble; oil: soluble (fixed and volatile)
• density: 0.89 g/mL at 25 °C (lit.)
• application(s): life science and biopharma; lipidomics
• functional group: oleic acid
• lipid type: unsaturated FAs
• shipped in: ambient
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O
• InChI: 1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9-
• InChI key: ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N
• Gene Information: human ... PRKCA(5578) , PRKCB(5579) , PRKCD(5580) , PRKCE(5581) , PRKCG(5582) , PRKCH(5583) , PRKCI(5584) , SOAT1(6646) , SOAT2(8435)

Descripción

General description

El ácido oleico (OA), un ácido graso no esencial, se clasifica como ácido graso monoinsaturado (MUFA) muy abundante en el aceite de oliva. Se ha comunicado su eliminación cuantitativa de las mezclas de triglicéridos y glicéridos parciales. El OA se utiliza ampliamente como tensioactivo para la estabilización de nanopartículas magnéticas. Se han preparado nanopartículas de magnetita monodispersas (7 y 19 nm) recubiertas con OA.

Application

Se ha utilizado ácido oleico:

• para estudiar los efectos de los ácidos grasos sobre el cáncer gástrico (GC)
• para inducir la formación de gotitas de lípidos en cultivo celular
• como aditivo en la preparación de fluidos magnetorreológicos.

El ácido oleico puede utilizarse en la preparación de ácido 10-hidroxioctadecanoico y de ésteres metílicos del ácido 10-hidroxioctadecanoico.

Biochem/physiol Actions

Se sabe que el ácido oleico mejora la función inmunitaria y la salud. El enriquecimiento alimentario con este ácido graso contribuye a la reducción de los niveles de colesterol, el riesgo de aterogénesis, la presión arterial y la respuesta injerto contra huésped. Se ha demostrado que el ácido oleico es beneficiosos para las enfermedades autoinmunitarias al exhibir acción antiinflamatoria. También mejora el estado del cáncer de mama. El ácido oleico produce efectos fisiológicos como la activación de la proteína cinasa C en los hepatocitos, el desacoplamiento de la fosforilación oxidativa y la inhibición de la ATPasa estimulada con 2,4-dinitrofenol−. Esta acción puede invertirse agregando albúmina sérica.

Other Notes

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Información de seguridad

• Storage Class: 10 - Combustible liquids
• wgk_germany: WGK 1
• ppe: Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter