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Sigma-Aldrich

DL-Ditiotreitol

≥99.0% (RT)

Sinónimos:

treo-1,4-dimercapto-2,3-butanediol, DTT, Reactivo de Cleland

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About This Item

Fórmula lineal:
HSCH2CH(OH)CH(OH)CH2SH
Número de CAS:
3483-12-3
Peso molecular:
154.25
Beilstein/REAXYS Number:
1719757
EC Number:
222-468-7
MDL number:
MFCD00004877
UNSPSC Code:
12352201
PubChem Substance ID:
329756409
NACRES:
NA.21

Quality Level

200

assay

≥99.0% (RT)

form

powder

reaction suitability

reagent type: reductant

impurities

≤0.3% 4,5-dihydroxy-1,2-dithiane

mp

40-43 °C
41-44 °C (lit.)

solubility

H2O: 50 mg/mL, clear, colorless
H2O: freely soluble
acetone: freely soluble
chloroform: freely soluble
diethyl ether: freely soluble
ethanol: freely soluble
ethyl acetate: freely soluble

anion traces

sulfate (SO42-): ≤50 mg/kg

cation traces

Ca: ≤10 mg/kg
Cd: ≤5 mg/kg
Co: ≤5 mg/kg
Cr: ≤5 mg/kg
Cu: ≤5 mg/kg
Fe: ≤5 mg/kg
K: ≤50 mg/kg
Mg: ≤5 mg/kg
Mn: ≤5 mg/kg
Na: ≤250 mg/kg
Ni: ≤5 mg/kg
Pb: ≤5 mg/kg
Zn: ≤5 mg/kg

storage temp.

2-8°C

SMILES string

O[C@H](CS)[C@H](O)CS

InChI

1S/C4H10O2S2/c5-3(1-7)4(6)2-8/h3-8H,1-2H2/t3-,4-/m1/s1

InChI key

VHJLVAABSRFDPM-QWWZWVQMSA-N

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Application

El Dl-ditiotreitol es un componente fundamental utilizado en la preparación de disolución tampón que, a su vez, se utiliza en la preparación citosólica plaquetaria. También es importante en el aislamiento del ARN utilizando sales de guanidinio y homogeneización de tejido y células.
Un reactivo excelente para el mantenimiento de los grupos SH en estado reducido; reduce cuantitativamente los disulfuros. El DTT reduce de manera eficaz los enlaces disulfuro de las proteínas en tampones de muestra antes de la SDS-PAGE. El DTT puede utilizarse también para reducir el puente disulfuro del reticulante N,N′-bis(acriloil)cistamina con el fin de separar la matriz de un gel de poliacrilamida. El DTT es menos mordaz y menos tóxico que el 2-mercaptoetanol. Normalmente se requiere una concentración de DTT siete veces inferior (100 mM) a la concentración utilizada del 2-mercaptoetanol (5 % v/v, 700 mM).

Biochem/physiol Actions

El Dl-ditiotreitol desnaturaliza las proteínas al reducir los enlaces disulfuro a grupos SH. También impide la formación de puentes disulfuro intramoleculares e intermoleculares entre los residuos de cisteína de las proteínas.

Other Notes

Ganador del premio CiteAb 2024 como proveedor de éxito en la investigación del Parkinson

pictograms

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Certificados de análisis (COA)

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John C Lukesh et al.
Journal of the American Chemical Society, 134(9), 4057-4059 (2012-02-23)
Dithiothreitol (DTT) is the standard reagent for reducing disulfide bonds between and within biological molecules. At neutral pH, however, >99% of DTT thiol groups are protonated and thus unreactive. Herein, we report on (2S)-2-amino-1,4-dimercaptobutane (dithiobutylamine or DTBA), a dithiol that
R G Knowles et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 86(13), 5159-5162 (1989-07-01)
A soluble enzyme obtained from rat forebrain catalyzes the NADPH-dependent formation of nitric oxide (NO) and citrulline from L-arginine. The NO formed stimulates the soluble guanylate cyclase and this stimulation is abolished by low concentrations of hemoglobin. The synthesis of
M W Radomski et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 87(13), 5193-5197 (1990-07-01)
Aggregation of human washed platelets with collagen is accompanied by a concentration-dependent increase in cyclic GMP but not cyclic AMP. NG-Monomethyl-L-arginine (L-MeArg), a selective inhibitor of nitric oxide (NO) synthesis from L-arginine, reduces this increase and enhances aggregation. L-Arginine, which
M B Donati et al.
Cancer research, 46(12 Pt 1), 6471-6474 (1986-12-01)
It has repeatedly been proposed that fibrin plays a role in tumor growth and metastasis. Among tumor cell products or activities which may promote clot formation, cancer procoagulant (CP), a direct activator of coagulation factor X, has been suggested to
Ananthakrishnan Soundaram Jeevarathinam et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English) (2019-12-17)
We report a new approach to monitor drug release from nanocarriers via a paclitaxel-methylene blue conjugate (PTX-MB) with redox activity. This construct is in a photoacoustically silent reduced state inside poly(lactic-co-glycolic acid) (PLGA) nanoparticles (PTX-MB@PLGA NPs). During release, PTX-MB is
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