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Sigma-Aldrich

1-Chloro-N,N,2-trimethyl-1-propenylamine

96%

Sinónimos:

Ghosez′s reagent

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)2C=C(Cl)N(CH3)2
Número de CAS:
26189-59-3
Peso molecular:
133.62
MDL number:
MFCD00800562
UNSPSC Code:
12352302
PubChem Substance ID:
24873186
NACRES:
NA.22

Quality Level

100

assay

96%

refractive index

n20/D 1.453 (lit.)

bp

129-130 °C (lit.)

density

1.01 g/mL at 25 °C (lit.)

functional group

amine
chloro

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CN(C)\C(Cl)=C(\C)C

InChI

1S/C6H12ClN/c1-5(2)6(7)8(3)4/h1-4H3

InChI key

GQIRIWDEZSKOCN-UHFFFAOYSA-N

Application

1-Chloro-N,N,2-trimethyl-1-propenylamine is an acid halogenation reagent developed by Ghosez, that enables the conversion of carboxylic acids into the corresponding chlorides under strictly neutral conditions. This method was successfully used in the total synthesis of caloporoside, roseophilin, (-)-enniatin B, (±)-epimeloscine and (±)-meloscine.

pictograms

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

signalword

Danger

hcodes

H226,H314

Hazard Classifications

Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Storage Class

3 - Flammable liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

80.0 °F - closed cup

flash_point_c

26.67 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Lot/Batch Number
MKCP9508
MKCQ3464
MKCP3764
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A short total synthesis of (?)-epimeloscine and (?)-meloscine enabled by a cascade radical annulation of a divinylcyclopropane.
Zhang H, et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(27), 10376-10378 (2011)
A total synthesis of the ammonium ionophore,(?)-enniatin B.
Hu D, et al.
Tetrahedron Letters, 53(32), 4077-4079 (2012)
H. Bohme and H. G. Viehe, Eds.
Adv. Org. Chem., 9, 421-421 (1976)
Total synthesis of caloporoside.
Furstner A, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 63, 3072-3072 (1998)
?-Chloro enamines, reactive intermediates for synthesis: 1-Chloro-N,N,2-trimethylpropenylamine.
Haveaux B, et al.
Organic Syntheses, 59, 26-26 (1980)
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The generation of an acid chloride is an obvious way to activate the carboxy group for amide bond formation. However, practical application of acid chlorides in peptide synthesis is restricted, because they are prone to side reactions and racemization.

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