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MilliporeSigma

361941

Sigma-Aldrich

Dicarbonato de di-terc-butilo

≥99%, for peptide synthesis, ReagentPlus®

Sinónimos:

Boc anhídrido, Pirocarbonato de di-terc-butilo

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About This Item

Fórmula lineal:
[(CH3)3COCO]2O
Número de CAS:
Peso molecular:
218.25
Beilstein/REAXYS Number:
1911173
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352302
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

product name

Dicarbonato de di-terc-butilo, ReagentPlus®, ≥99%

Quality Level

product line

ReagentPlus®

assay

≥99%

form

solid or liquid

refractive index

n20/D 1.409 (lit.)

bp

56-57 °C/0.5 mmHg (lit.)

mp

23 °C (lit.)

density

0.95 g/mL at 25 °C (lit.)

application(s)

peptide synthesis

functional group

carbonate

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C

InChI

1S/C10H18O5/c1-9(2,3)14-7(11)13-8(12)15-10(4,5)6/h1-6H3

InChI key

DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N

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Application

El di-terc-butil dicarbonato (Boc anhídrido) puede utilizarse:
  • Como reactivo para introducir el grupo protector Boc para las funcionalidades amina.
  • Para preparar éteres terc-butilo y Boc-alcoholes en presencia de catalizador ácido de Lewis.
  • Como agente carboxilante para la preparación de una variedad de terc-butil carboxilatos.
  • Para la conversión de aminas en los correspondientes isocianatos, carbamatos y derivados de la urea.
  • Como reactivo de acoplamiento para el anclaje de varios ácidos carboxílicos a las resinas hidroximetiladas.
  • Para sintetizar quinolinonas y 2-(pseudo)haloquinolinas a partir de 2-alquenilanilinas en presencia de DMAP como catalizador.

La protección y desprotección automatizadas con Boc se pueden realizar utilizando la plataforma de síntesis automatizada Synple (SYNPLE-SC002), cartuchos de protección con Boc ((SYNPLE-B001), ( SYNPLE-B002 ), y cartuchos de desprotección de Boc (SYNPLE-B011)
Reactivos para la introducción del grupo protector Boc.

Warning

Se hidroliza a t-butanol y CO2; causa presión interna en la botella si se expone a humedad.

Legal Information

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Inhalation - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

3 - Flammable liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

98.6 °F - closed cup

flash_point_c

37 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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