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Triisopropilsilano

98%

• Sinónimos: TIS, Triisopropylhydrosilane, Tris(1-methylethyl)silane
• Fórmula lineal: [(CH₃)₂CH]₃SiH
• Número de CAS: 6485-79-6
• Peso molecular: 158.36
• Beilstein/REAXYS Number: 1733718
• MDL number: MFCD00009657
• UNSPSC Code: 12352103
• PubChem Substance ID: 24854011
• EC Index Number: 464-880-1
• NACRES: NA.22

Propiedades

• Quality Level: 200
• assay: 98%
• form: liquid
• reaction suitability: reagent type: reductant
• refractive index: n20/D 1.434 (lit.)
• bp: 84-86 °C/35 mmHg (lit.)
• density: 0.773 g/mL at 25 °C (lit.)
• SMILES string: CC(C)[SiH](C(C)C)C(C)C
• InChI: 1S/C9H22Si/c1-7(2)10(8(3)4)9(5)6/h7-10H,1-6H3
• InChI key: YDJXDYKQMRNUSA-UHFFFAOYSA-N

Descripción

General description

El triisopropilsilano (TIPS) es un compuesto de organosilicio utilizado como reductor en la síntesis orgánica debido a su toxicidad relativamente baja, su facilidad de manejo y su capacidad de reducir selectivamente varios grupos funcionales. Se utiliza en presencia de un ácido de Lewis como el cloruro de titanio (IV) para reducir selectivamente las cetonas y los aldehídos a sus correspondientes alcanos y para la reducción selectiva de epóxidos a los alcoholes correspondientes.

Application

El triisopropilsilano puede utilizarse como reductor:

• Para sintetizar el péptido 4 pirrol feniacilo durante la síntesis peptídica en fase sólida.
• En la reacción de amidas con hidrosilanos catalizada por complejos de metales de transición.
• Para la reducción selectiva de C-arilglucósidos a β-C-arilglucósidos.
• Para facilitar la escisión de los grupos protectores acetamidometilo (Acm), 4-metoxibencilo (Mob) y terc-butilo (But) de los restos de cisteína (Cys) en presencia de ácido trifluoroacético.
• Para la reducción de amidas a las aminas correspondientes en presencia de metales de transición catalizadores.

Información de seguridad

• pictograms: GHS02
• signalword: Warning
• hcodes: H226
• pcodes: P210 - P233 - P240 - P241 - P242 - P243
• Hazard Classifications: Flam. Liq. 3
• Storage Class: 3 - Flammable liquids
• wgk_germany: WGK 3
• flash_point_f: 100.4 °F - closed cup
• flash_point_c: 38 °C - closed cup
• ppe: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter