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638021

Sigma-Aldrich

2-二环己膦基-2′-(N,N-二甲胺)联苯

97%

同義詞:

DavePhos

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About This Item

經驗公式(希爾表示法):
C26H36NP
CAS號碼:
分子量::
393.54
MDL號碼:
分類程式碼代碼:
12352116
PubChem物質ID:
NACRES:
NA.22

品質等級

化驗

97%

反應適用性

reaction type: Cross Couplings
reagent type: ligand
reaction type: Arylations

reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction

reagent type: ligand
reaction type: Hydroaminations

reagent type: ligand
reaction type: Kumada Coupling

reagent type: ligand
reaction type: Negishi Coupling

reagent type: ligand
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

mp

121-124 °C (lit.)

官能基

phosphine

SMILES 字串

CN(C)c1ccccc1-c2ccccc2P(C3CCCCC3)C4CCCCC4

InChI

1S/C26H36NP/c1-27(2)25-19-11-9-17-23(25)24-18-10-12-20-26(24)28(21-13-5-3-6-14-21)22-15-7-4-8-16-22/h9-12,17-22H,3-8,13-16H2,1-2H3

InChI 密鑰

ZEMZPXWZVTUONV-UHFFFAOYSA-N

應用

DavePhos可用作以下反应中的配体:
  • 钯催化2-取代-N-亚氨基吡啶亚基与不同的芳基氯化物的sp3芳基化,以得到官能化的吡啶。
  • 通过钯催化的烷基砜和芳基卤之间的Negishi交叉偶联制备官能化的苄基砜。
  • 通过钯催化的脱硫芳基化将3-卤代喹啉与芳基亚磺酸酯进行C-C偶联,以形成相应的联芳基化合物。
钯催化Suzuki 芳基偶联反应生成苯并二氧杂环庚烷所用的配体。

了解有关 Buchwald 膦配体的更多信息
钯催化 C-N 键形成的有用配体;适于含有羟基、酰胺或烯醇化酮的芳基卤化物的胺化。

法律資訊

用法以美国专利 6307087 和 6395916 为准。

儲存類別代碼

11 - Combustible Solids

水污染物質分類(WGK)

WGK 3

閃點(°F)

Not applicable

閃點(°C)

Not applicable

個人防護裝備

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Palladium-catalyzed desulfitative arylation of 3-haloquinolines with arylsulfinates.
Colomb J and Billard T.
Tetrahedron Letters, 54(11), 1471-1474 (2013)
Biaryl axis as a stereochemical relay for the enantioselective synthesis of antimicrotubule agents.
Agnès Joncour et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 45(25), 4149-4152 (2006-05-12)
Palladium-catalyzed benzylic CH insertion of 2-substituted N-iminopyridinium ylides.
Mousseau JJ, et al.
Organic Letters, 10(8), 1641-1643 (2008)
Palladium-catalyzed Negishi a-arylation of alkylsulfones.
Zhou G, et al.
Tetrahedron Letters, 51(6), 939-941 (2010)
George R Kracke et al.
ChemMedChem, 10(1), 62-67 (2014-11-26)
Clinically there is a need for local anesthetics with a greater specificity of action on target cells and longer duration. We have synthesized a series of local anesthetic derivatives we call boronicaines in which the aromatic phenyl ring of lidocaine

文章

Buchwald Phosphine Ligands

Buchwald Phosphine Ligands

Buchwald phosphine ligands for C-C, C-N, and C-O bond formation.

Buchwald phosphine ligands for C-C, C-N, and C-O bond formation.

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