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418080

Sigma-Aldrich

五氟苯基二苯基磷酸酯

同義詞:

FDPP

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About This Item

線性公式:
(C6H5)2P(O)OC6F5
CAS號碼:
分子量::
384.24
MDL號碼:
分類程式碼代碼:
12352101
PubChem物質ID:
NACRES:
NA.22

形狀

solid

mp

47-50 °C (lit.)

官能基

fluoro

SMILES 字串

Fc1c(F)c(F)c(OP(=O)(c2ccccc2)c3ccccc3)c(F)c1F

InChI

1S/C18H10F5O2P/c19-13-14(20)16(22)18(17(23)15(13)21)25-26(24,11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H

InChI 密鑰

OOWSDKUFKGVADH-UHFFFAOYSA-N

一般說明

五氟苯基二苯基次膦酸酯(FDPP)可用作在不消旋的情况下进行酰胺键形成反应的偶联剂。它也可用于合成具有高收率和良好光学纯度的二肽。 FDPP可以在咪唑存在的情况下由二苯基次膦酰氯和五氟苯酚制备。

應用

FDPP可用作偶联剂参与以下反应:
  • 通过固相和溶液相反应合成肽。
  • 制备可用作凝血酶抑制剂的大环肽cyclotheonamide B。
  • N-甲基化-L-缬氨酸噻唑氨基酸的环低聚反应,以生成其环状四聚体。
  • 用于ziziphine N全合成的中间体的大环化,以及合成念珠藻素D的前体的大内酰胺化。

参与偶联和大环化的催化剂

作为以下应用的试剂:
  • 固相合成 Fmoc
  • 合成邻苯二酚、呋喃基环状同型肽和环肽生物碱Ziziphine N

儲存類別代碼

11 - Combustible Solids

水污染物質分類(WGK)

WGK 3

閃點(°F)

Not applicable

閃點(°C)

Not applicable

個人防護裝備

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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He G, et al.
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Synthesis of novel N-methylated thiazole-based cyclic octa-and dodecapeptides.
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Tetrahedron, 61(5), 1257-1267 (2005)
Total synthesis of cryptophycins. Revision of the structures of cryptophycins A and C.
Barrow R A, et al.
Journal of the American Chemical Society, 117(9), 2479-2490 (1995)
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Tetrahedron Letters, 32(46), 6711-6714 (1991)
Gang He et al.
Organic letters, 9(7), 1367-1369 (2007-03-10)
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