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(S)-(-)-2,2′-双(二苯膦基)-1,1′-联萘

97%

• 同義詞: (S)-(-)-1,1′-联萘-2,2'-双二苯膦, (S)-(-)-BINAP
• 線性公式: [(C₆H₅)₂PC₁₀H₆-]₂
• CAS號碼: 76189-56-5
• 分子量：: 622.67
• Beilstein: 5321443
• MDL號碼: MFCD00010805
• 分類程式碼代碼: 12352005
• PubChem物質ID: 24857815
• NACRES: NA.22

屬性

• 品質等級: 100
• 化驗: 97%
• 形狀: solid
• 光學活性: [α]19/D −233°, c = 0.3 in toluene
• 光學純度: ee: 99% (HPLC)
• mp: 238-240 °C (lit.)
• 官能基: phosphine
• InChI: 1S/C44H32P2/c1-5-19-35(20-6-1)45(36-21-7-2-8-22-36)41-31-29-33-17-13-15-27-39(33)43(41)44-40-28-16-14-18-34(40)30-32-42(44)46(37-23-9-3-10-24-37)38-25-11-4-12-26-38/h1-32H
• InChI 密鑰: MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N

描述

應用

2,2′-双(二苯基膦)-1,1′-联萘及其铑和钌衍生物可作为高选择性均相催化剂，用于芳基酮、β-酮酸酯和 α-氨基酮的还原反应。也可用于烯烃的不对称氢化和氢甲酰化反应、不对称 Heck 反应和烯丙基的不对称异构化反应。
用于钯催化不对称串联 Heck 反应的配体，这种碳负离子捕获过程可合成三环倍半萜烯。也可用于钌催化的 α,β-不饱和酸的不对称氢化反应。

作为以下过程的反应物：

• 对映选择性和非对映选择性非极化羰基烯丙基化
• 合成有机膦氧化物，作为抗肿瘤药
• 羟基的SN2卤化
• 合成BINAP配合物
• BINAP螯合物的构象灵活性研究

安全資訊

• 儲存類別代碼: 11 - Combustible Solids
• 水污染物質分類（WGK）: WGK 3
• 閃點（°F）: Not applicable
• 閃點（°C）: Not applicable
• 個人防護裝備: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)