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196193

Sigma-Aldrich

Red-Al® 双(2-甲氧乙氧基)氢化铝钠 溶液

≥60 wt. % in toluene

同義詞:

SBAH, 二氢双(2-甲氧乙氧基)铝酸钠

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About This Item

線性公式:
NaAlH2(OCH2CH2OCH3)2
CAS號碼:
分子量::
202.16
MDL號碼:
分類程式碼代碼:
12352000
PubChem物質ID:
NACRES:
NA.22

蒸汽壓力

21 mmHg ( 20 °C)

品質等級

expl. lim.

7 %

反應適用性

reagent type: reductant

濃度

≥60 wt. % in toluene

密度

1.036 g/mL at 25 °C

官能基

ether

SMILES 字串

[Na+].[H][Al-]([H])(OCCOC)OCCOC

InChI

1S/2C3H7O2.Al.Na.2H/c2*1-5-3-2-4;;;;/h2*2-3H2,1H3;;;;/q2*-1;2*+1;;

InChI 密鑰

XJIQVZMZXHEYOY-UHFFFAOYSA-N

一般說明

Red-Al®双(2-甲氧基乙氧基)氢化铝钠[NaAlH2(OCH2CH2OCH3)2]可用作有机合成的多功能还原剂。它用于还原:

  • 醛、酮、酯和酸酐成为一级醇。
  • 酮肟和醛肟成为一级胺。
  • 内酯和环氧化物等环状化合物转化为二元醇。


它还用作开环聚合反应的催化剂。

SBAH是一种还原剂,用于还原羰基、酰胺、环氧化物、酯和羧酸等官能团。

應用

Red-Al®双(2-甲氧基乙氧基)氢化铝钠可用作:       
  • 对甲苯磺酰基脱保护剂。       
  • 催化剂,在4族金属茂配合物存在下通过Si-Si脱氢偶联反应催化聚乙烯硅烷(PVS)的交联。       
  • 还原剂,用于合成具有旋光活性的N-保护氨基醇和肽醇。

用于将N-Boc氨基酸二级酰胺高效还原为手性二胺。

法律資訊

Red-Al is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

訊號詞

Danger

危險分類

Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 Inhalation - STOT SE 3 - Water-react 1

標靶器官

Central nervous system

安全危害

儲存類別代碼

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

水污染物質分類(WGK)

WGK 3

閃點(°F)

39.2 °F - closed cup

閃點(°C)

4 °C - closed cup


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Living ring-opening polymerization of L-lactide catalyzed by red-Al
Li Hong, et al.
Organometallics, 23(6), 1411-1415 (2004)
Reductive cleavage of sulfonamides with sodium bis (2-methoxyethoxy) aluminum hydride
Gold EH and Babad E
The Journal of Organic Chemistry, 37(13), 2208-2210 (1972)
Alexandra J Townsend et al.
Biochimica et biophysica acta. Bioenergetics, 1859(9), 666-675 (2018-03-20)
Non-photochemical quenching (NPQ) of chlorophyll fluorescence is the process by which excess light energy is harmlessly dissipated within the photosynthetic membrane. The fastest component of NPQ, known as energy-dependent quenching (qE), occurs within minutes, but the site and mechanism of
Simple and efficient synthesis of chiral amino alcohols with an amino acid-based skeleton
Juszczyk P, et al.
Lett. Pept. Sci., 10(2), 79-82 (2003)
Tetrahedron Letters, 47, 1717-1717 (2006)

文章

Red-Al®, or sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum dihydride (Vitride®, SMEAH), is a versatile reducing agent and a good substitute for LiAlH4 in many reactions. Red-Al® is nonpyrophoric, although still moisture-sensitive, and is available in solution, allowing for easier handling compared to LiAlH4.

Red-Al®, or sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum dihydride (Vitride®, SMEAH), is a versatile reducing agent and a good substitute for LiAlH4 in many reactions. Red-Al® is nonpyrophoric, although still moisture-sensitive, and is available in solution, allowing for easier handling compared to LiAlH4.

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