8.51006

HBTU

2-(1H-Benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate Novabiochem^®

• 别名: HBTU
• 经验公式（希尔记法）: C₁₁H₁₆F₆N₅OP
• CAS号: 94790-37-1
• 分子量: 379.24
• MDL號碼: MFCD00075445
• 分類程式碼代碼: 12352107
• 酶委員會索引編號: 423-020-5

属性

• 品質等級: 300
• 產品線: Novabiochem^®
• 化驗: ≥99.0% (HPLC)
• 形狀: powder
• 效力: >2000 mg/kg LD₅₀, oral (Rat)
• 反應適用性: reaction type: Coupling Reactions
• 製造商／商標名: Novabiochem^®
• pH值: 4.1 (1.6 g/L in H₂O)
• mp: 250 °C
• 溶解度: 1.6 g/L
• 應用: peptide synthesis
• 儲存溫度: 2-8°C
• InChI: 1S/C11H16N5O/c1-14(2)11(15(3)4)17-16-10-8-6-5-7-9(10)12-13-16/h5-8H,1-4H3/q+1
• InChI 密鑰: CLZISMQKJZCZDN-UHFFFAOYSA-N

说明

一般說明

TBTU和HBTU是固相和溶液相多肽合成中最常用的两种原位活化试剂 ^{[1,2,3,4,5,6,7,8,9]}。这些试剂提供的反应性类似于对称酸酐和BOP ^[1]。耦合顺利进行，甚至可以通过添加HOBt来提高速率 ^[2,4,5,6]。除了具有高反应性外，TBTU和HBTU还显示出在片段缩合和DMAP催化的精氨酸衍生物酯化过程中限制对映体化 ^[3]。HBTU 和 TBTU 之间的对比实验表明，反荷离子对偶联率或对映体化水平没有影响 ^[1]。

相关方案和技术文章
偶联剂选择指南

参考文献

^[1] R. Knorr, et al. (1989) Tetrahedron Lett., 30, 1927.
^[2] M. S. Bernatowicz, et al. (1989) Tetrahedron Lett., 30, 4645.
^[3] D. Ambrosius, et al. (1989) Biol. Chem. Hoppe-Seyler, 370, 217.
^[4] C. G. Fields, et al. (1991) Pept. Res., 4, 95.
^[5] A. G. Beck-Sickinger, et al. (1991) Pept. Res., 4, 88.
^[6] G. E. Reid, et al. (1992) Anal. Biochem., 200, 301.
^[7] G. B. Fields, et al. in ′Innovation & 第一届固相合成创新视角国际研讨会′, R. Epton (Eds), SPCC UK Ltd., 伯明翰, 1990, pp. 241.
^[8] P. A. Baybayan, et al. in ′肽化学 & 生物与加工. 第12届美国肽研讨会′, J. A. Smith & J. E. Rivier (Eds), ESCOM, 莱顿, 1992, pp. 566.
^[9] J. J. Dudash, et al. (1993) Synth.Commun., 23, 349.

應用

• Synthesis of Quinoxaline Derivatives Using HBTU: A study highlighting the use of HBTU as a Lewis acid catalyst for synthesizing quinoxaline derivatives, presenting a mild and green protocol (Popatkar and Meshram, 2020).
• Efficient Conversion of Carboxylic Acids into Benzimidazoles: Details an HBTU-promoted methodology for converting carboxylic acids into benzimidazoles in a one-pot strategy (Barasa and Yoganathan, 2018).
• Synthesis of Malonyl-linked Glycoconjugates: Discusses the use of HBTU in the synthesis of glycoconjugates, comparing its efficiency with other reagents (Nörrlinger et al., 2016).

聯結

替代品：01-62-0010

分析報告

颜色（目视检查）：白色至浅黄色至米黄色
物质外观（目视检查）：粉末
鉴别（IR）：符合检验
含量测定（HPLC，面积％）： ≥ 99.0 %（a/a）
溶解度（1 mmol溶于2 ml DMF）：明显可溶

法律資訊

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

安全信息

• 象形圖: GHS07
• 訊號詞: Warning
• 危險聲明: H317
• 防範說明: P261 - P272 - P280 - P302 + P352 - P333 + P313 - P362 + P364
• 危險分類: Skin Sens. 1A
• 儲存類別代碼: 11 - Combustible Solids
• 水污染物質分類（WGK）: WGK 3
• 閃點（°F）: Not applicable
• 閃點（°C）: Not applicable