Przejdź do zawartości
Merck

A1289

Sigma-Aldrich

Apamin

from bee venom, ≥95% (HPLC)

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych


About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C79H131N31O24S4
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
2027.34
Numer WE:
Numer MDL:
Kod UNSPSC:
12352200
Identyfikator substancji w PubChem:
NACRES:
NA.32

pochodzenie biologiczne

bee venom

Poziom jakości

Próba

≥95% (HPLC)

Formularz

powder

masa cząsteczkowa

2027.34 g/mol

metody

inhibition assay: suitable

uwaga do sekwencji

Cys-Asn-Cys-Lys-Ala-Pro-Glu-Thr-Ala-Leu-Cys-Ala-Arg-Arg-Cys-Gln-Gln-His-NH2 [Disulfide Bridges: 1-11, 3-15]

numer dostępu UniProt

temp. przechowywania

−20°C

ciąg SMILES

CC(C)C[C@@H]1NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@@H]2CCC[N@H]2C(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@@H]3CSSC[C@H](NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CSSC[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N3)NC1=O)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](Cc4cnc[nH]4)C(N)=O)[C@@H](C)O

InChI

1S/C79H131N31O24S4/c1-35(2)26-49-70(127)107-51-31-136-135-30-41(81)63(120)105-50(28-57(84)114)71(128)108-53(73(130)99-42(12-7-8-22-80)64(121)96-38(5)77(134)110-25-11-15-54(110)75(132)102-47(18-21-58(115)116)69(126)109-59(39(6)111)76(133)95-37(4)62(119)104-49)33-138-137-32-52(106-66(123)44(14-10-24-92-79(88)89)98-65(122)43(13-9-23-91-78(86)87)97-61(118)36(3)94-72(51)129)74(131)101-45(16-19-55(82)112)67(124)100-46(17-20-56(83)113)68(125)103-48(60(85)117)27-40-29-90-34-93-40/h29,34-39,41-54,59,111H,7-28,30-33,80-81H2,1-6H3,(H2,82,112)(H2,83,113)(H2,84,114)(H2,85,117)(H,90,93)(H,94,129)(H,95,133)(H,96,121)(H,97,118)(H,98,122)(H,99,130)(H,100,124)(H,101,131)(H,102,132)(H,103,125)(H,104,119)(H,105,120)(H,106,123)(H,107,127)(H,108,128)(H,109,126)(H,115,116)(H4,86,87,91)(H4,88,89,92)/t36-,37-,38-,39+,41-,42-,43-,44-,45-,46-,47-,48-,49-,50-,51-,52-,53-,54-,59-/m0/s1

Klucz InChI

YVIIHEKJCKCXOB-STYWVVQQSA-N

informacje o genach

Szukasz podobnych produktów? Odwiedź Przewodnik dotyczący porównywania produktów

Amino Acid Sequence

Cys-Asn-Cys-Lys-Ala-Pro-Glu-Thr-Ala-Leu-Cys-Ala-Arg-Arg-Cys-Gln-Gln-His-NH2 [Disulfide Bridges: 1-11, 3-15]

Opis ogólny

Research area: neuroscience
Apamin is a bee venom component and is strongly basic in nature. It has 18 amino acid residues and two disulphide bonds.

Zastosowanie

Apamin has been used:

  • As a selective inhibitor of small conductance (SKCa) channels in HEK cells.
  • To inhibit endothelium-derived relaxing factor (EDHF) mediated responses.
  • To block small-conductance Ca2+-activated K+current (/SK) in electrophysiological studies in hyperstriatum ventrale, pars caudalis (HVc) neurons.
  • as a standard for determination of content and compositions of bee venom by high-performance liquid chromatography (HPLC).

Działania biochem./fizjol.

Apamin exhibits anti-inflammatory, anti-apoptotic and antifibrotic properties. These properties aid in various biological processes such as vascular smooth muscle cell migration, biliary fibrosis and activation of hepatic stellate cells, TNFα/interferon (IFN)γ-induced keratinocytes, and macrophage activation. It also inhibits lipopolysaccharide (LPS)-induced neuroinflammatory responses by modulating multiple molecular targets involved in the inflammatory response, including calcium/calmodulin-dependent protein kinase II (CaMKII), toll-like receptor 4 (TLR4), nuclear factor kappa-light-chain-enhancer of activated B cells (NF-κB)/signal transducer and activator of transcription 3 (STAT3), and mitogen-activated protein kinases (MAPKs)/ extracellular signal-regulated kinase (ERK)pathways.
Apamin is a neurotoxin and is cytotoxic to erythrocytes. Exposure to apamin leads to hypermotility and convulsions.
The only polypeptide neurotoxin that is known to pass the blood-brain barrier. Blocks ATP-type Ca+2-activated K+ channels.
Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Kod klasy składowania

11 - Combustible Solids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

Not applicable

Temperatura zapłonu (°C)

Not applicable


Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Klienci oglądali również te produkty

Electrophysiological characterization and computational models of HVC neurons in the zebra finch
Daou A, et al.
Journal of Neurophysiology, 110(5), 1227-1245 (2013)
A Comparison of the Ability of Leu8-and Pro8-Oxytocin to Regulate Intracellular Ca2+ and Ca2+-Activated K+ Channels at Human and Marmoset Oxytocin Receptors
Pierce ML, et al.
Molecular Pharmacology, 95(4), 376-385 (2019)
Apamin from bee venom. Effects of the neurotoxin on subcellular particles of neural cultures
Spoerri E, et al.
Febs Letters, 53(2), 143-147 (1975)
Antioxidant and vasorelaxant activities induced by northeastern Brazilian fermented grape skins
Albuquerque J, et al.
BMC Complementary and Alternative Medicine, 17(1), 376-376 (2017)
Swapnil K Sonkusare et al.
Science signaling, 7(333), ra66-ra66 (2014-07-10)
Endothelial cell dysfunction, characterized by a diminished response to endothelial cell-dependent vasodilators, is a hallmark of hypertension. TRPV4 channels play a major role in endothelial-dependent vasodilation, a function mediated by local Ca(2+) influx through clusters of functionally coupled TRPV4 channels

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej