Przejdź do zawartości
Merck

22076

Sigma-Aldrich

(−)-Caryophyllene oxide

≥99.0% (sum of enantiomers, GC)

Synonim(y):

β-Caryophyllene epoxide, (−)-Epoxycaryophyllene, (−)-Epoxydihydrocaryophyllene, (1R,4R,6R,10S)-9-Methylene-4,12,12-trimethyl-5-oxatricyclo[8.2.0.04,6]dodecane, trans-Caryophyllene oxide

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych


About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C15H24O
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
220.35
Beilstein:
148213
Numer WE:
Numer MDL:
Kod UNSPSC:
12352212
Identyfikator substancji w PubChem:
NACRES:
NA.25

Poziom jakości

Próba

≥99.0% (sum of enantiomers, GC)

Postać

solid

aktywność optyczna

[α]20/D −71±1°, c = 2% in chloroform

mp

61-63 °C
62-63 °C (lit.)

Zastosowanie

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

temp. przechowywania

2-8°C

ciąg SMILES

[H][C@@]12CCC(=C)[C@@]3([H])CC(C)(C)[C@]3([H])CC[C@@]1(C)O2

InChI

1S/C15H24O/c1-10-5-6-13-15(4,16-13)8-7-12-11(10)9-14(12,2)3/h11-13H,1,5-9H2,2-4H3/t11-,12-,13-,15-/m1/s1

Klucz InChI

NVEQFIOZRFFVFW-RGCMKSIDSA-N

Szukasz podobnych produktów? Odwiedź Przewodnik dotyczący porównywania produktów

Opis ogólny

(−)-Caryophyllene oxide or β-caryophyllene oxide (BCPO) is a natural plant compound, bicyclic sesquiterpene, and oxidation derivative of β-caryophyllene (BCP). It has a strong wooden odor. BCPO is commonly found in many food and spice plants and essential oils, such as basil, salvia, and Syzygium cordatum. It is widely used as a cosmetic and food additive.

Zastosowanie

(−)-Caryophyllene oxide has been used:
  • as an antimicrobial agent to study its effects against Gram-positive, Gram-negative and yeast strains
  • as a commercial standard to perform quantification analysis of constitutes from Marchantia polymorpha extracts using gas chromatography with flame-ionization detection (GC-FID)
  • as a reference standard to analyze the enantiomeric ratios of Achillea ligustica essential oil constituents using gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS)

Działania biochem./fizjol.

β-caryophyllene oxide is a potent anti-cancer agent which also exerts antioxidant, anti-inflammatory, and antiviral properties. It is a strong inhibitor of drug-metabolizing enzyme cytochromes P4503A (CYP3A) activities both in rat and human hepatic microsomes. BCPO also exerts analgesic, antifungal, antibacterial, and genoprotective activities.

Inne uwagi

Carefully purified sesquiterpene; Stereoselective rearrangement to an allyl alcohol; Transformation to an amine
This page may contain text that has been machine translated.

Piktogramy

Exclamation markEnvironment

Hasło ostrzegawcze

Warning

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

Klasyfikacja zagrożeń

Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Kod klasy składowania

11 - Combustible Solids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 2

Temperatura zapłonu (°F)

230.0 °F - closed cup

Temperatura zapłonu (°C)

110 °C - closed cup

Środki ochrony indywidualnej

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Certyfikaty analizy (CoA)

Poszukaj Certyfikaty analizy (CoA), wpisując numer partii/serii produktów. Numery serii i partii można znaleźć na etykiecie produktu po słowach „seria” lub „partia”.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Klienci oglądali również te produkty

Slide 1 of 3

1 of 3

H.M.R. Hoffmann et al.
Synlett, 581-581 (1990)
Erich Schmidt et al.
Natural product communications, 5(9), 1365-1368 (2010-10-07)
Commercially available aroma samples were evaluated for their olfactory quality by professional perfumers and tested for their antimicrobial activity. Agar diffusion and agar-dilution were used as test methods and a set of two Gram-positive (Staphylococcus aureus and Enterococcus faecalis) and
H.M.R. Hoffmann et al.
Synlett, 337-337 (1991)
C.E. Sowa et al.
Tetrahedron, 49, 4183-4183 (1993)
Linh Thuy Nguyen et al.
Chemico-biological interactions, 278, 123-128 (2017-10-28)
Sesquiterpenes, the main components of plant essential oils, are often taken in the form of folk medicines and dietary supplements. Several sesquiterpenes possess interesting biological activities but they could interact with concurrently administered drugs via inhibition of drug-metabolizing enzymes. Therefore

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej