8.52373

Fmoc-Cys(STmp)-OH

for peptide synthesis, Novabiochem^®

• Synonim(y): Fmoc-Cys(STmp)-OH, N-α-Fmoc-S-2,4,6-trimethoxyphenylthio-L-cysteine
• Wzór empiryczny (zapis Hilla): C₂₇H₂₇NO₇S₂
• Numer CAS: 1403834-74-1
• Masa cząsteczkowa: 541.64
• Numer MDL: MFCD27957369
• Kod UNSPSC: 12352209
• NACRES: NA.22

Właściwości

• Nazwa produktu: Fmoc-Cys(STmp)-OH, Novabiochem^®
• Poziom jakości: 200
• linia produktu: Novabiochem^®
• Formularz: powder
• przydatność reakcji: reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
• producent / nazwa handlowa: Novabiochem^®
• Zastosowanie: peptide synthesis
• grupa funkcyjna: thiol
• temp. przechowywania: 15-25°C
• ciąg SMILES: S(Sc4c(cc(cc4OC)OC)OC)C[C@H](NC(=O)OCC1c2c(cccc2)c3c1cccc3)C(=O)O
• InChI: 1S/C27H27NO7S2/c1-32-16-12-23(33-2)25(24(13-16)34-3)37-36-15-22(26(29)30)28-27(31)35-14-21-19-10-6-4-8-17(19)18-9-5-7-11-20(18)21/h4-13,21-22H,14-15H2,1-3H3,(H,28,31)(H,29,30)/t22-/m0/s1
• Klucz InChI: GADCBXMSWHDNAU-QFIPXVFZSA-N

Opis

Opis ogólny

Fmoc-Cys(STmp)-OH is a novel new tool for the regioselective synthesis of multiple disulfide bridged peptides by Fmoc SPPS. The STmp group is stable to piperidine but is extremely easy to remove by mild thiolysis. Albericio has reported removing four STmp groups on the solid phase with only three 5 minute treatments of 0.1 M N-methylmorpholine (NMM) in DMF containing 5% DTT.

Associated Protocols and Technical Articles
Cleavage and Deprotection Protocols for Fmoc SPPS
Fmoc SPPS of Cysteine-Containing Peptides

Literature references:
^[1] T. M. Postma, et al. (2012) Org. Lett., 14, 5468.
^[2] T. M. Postma & F. Albericio (2013) Org. Lett., 15, 616.

Zastosowanie

Applications of Fmoc-Cys(STmp)-OH:

• Synthesis of insulin analogs by regiospecific disulfide bond formation.
• A review on step-wise introduction of disulfide bonds.
• Synthesis of human insulin-like peptide 6.

Komentarz do analizy

Color (visual): white to slight yellow to beige
Appearance of substance (visual): powder
Identity (IR): passes test
Enantiomeric purity: ≥ 99.5 % (a/a)
Assay (HPLC, area%): ≥ 94.0 % (a/a)
Purity (TLC(011A)): ≥ 98 %
Solubility (1 mmole in 2 ml DMF): clearly soluble
Ethyl acetate (HS-GC): ≤ 0.5 %
Acetate (IC): ≤ 0.05 %

To see the solvent systems used for TLC of Novabiochem^® products please click here.

Informacje prawne

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Kod klasy składowania: 11 - Combustible Solids
• Klasa zagrożenia wodnego (WGK): WGK 1
• Temperatura zapłonu (°F): Not applicable
• Temperatura zapłonu (°C): Not applicable