8.52073

Fmoc-Glu-OAll

Novabiochem^®

• Synonim(y): Fmoc-Glu-OAll, N-α-Fmoc-L-glutamic acid α-allyl ester
• Wzór empiryczny (zapis Hilla): C₂₃H₂₃NO₆
• Numer CAS: 144120-54-7
• Masa cząsteczkowa: 409.43
• Numer MDL: MFCD00467718
• Kod UNSPSC: 12352209
• NACRES: NA.22

Właściwości

• Poziom jakości: 200
• linia produktu: Novabiochem^®
• Próba: ≥95.0% (acidimetric); ≥98% (TLC); ≥98.0% (HPLC)
• Formularz: powder
• przydatność reakcji: reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
• producent / nazwa handlowa: Novabiochem^®
• mp: 118-122 °C
• Zastosowanie: peptide synthesis
• grupa funkcyjna: carboxylic acid
• temp. przechowywania: 2-30°C
• ciąg SMILES: N([C@@H](CCC(=O)O)C(=O)OCC=C)C(=O)OCC1c2c(cccc2)c3c1cccc3
• InChI: 1S/C23H23NO6/c1-2-13-29-22(27)20(11-12-21(25)26)24-23(28)30-14-19-17-9-5-3-7-15(17)16-8-4-6-10-18(16)19/h2-10,19-20H,1,11-14H2,(H,24,28)(H,25,26)/t20-/m0/s1
• Klucz InChI: ORKKMGRINLTBPC-FQEVSTJZSA-N

Opis

Opis ogólny

Ortogonalnie chroniony blok budulcowy do syntezy cyklicznych peptydów head-to-tail ^[1,2] za pomocą Fmoc SPPS. Ester α-allilowy może być selektywnie usuwany w obecności grup ochronnych opartych na Fmoc i tBu poprzez traktowanie Pd(_{Ph3P)4/CHCl3/AcOH/NMM}^[3], ułatwiając w ten sposób syntezę rozgałęzionych estrów i amidów oraz laktonów i laktamów zawierających jednostkę glutamylową.

Powiązane protokoły i artykuły techniczne
Protokoły rozszczepiania i deprotekcji dla Fmoc SPPS

Referencje literaturowe

^[1] W. Bannwarth, et al. (1992) Tetrahedron Lett., 33, 4557.
[^2] F. Albericio, et al. (1993) Tetrahedron Lett., 34, 1549.
[^3] S. A. Kates, et al. in ′Peptides, Chemistry, Structure & Biology, Proc. 13th American Peptide Symposium′, ESCOM, Leiden, 1994, pp. 113.

Powiązanie

Zastępuje: 04-12-1158

Komentarz do analizy

Color (visual): white to slight yellow to beige
Appearance of substance (visual): powder
Identity (IR): passes test
Enantiomeric purity: ≥ 99.5 % (a/a)
Purity (TLC(157A)): ≥ 98 %
Purity (TLC(CMA2)): ≥ 98 %
Assay (HPLC, area%): ≥ 98.0 % (a/a)
Solubility (1 mmole in 2 ml DMF): clearly soluble
Assay (acidimetric): ≥ 95.0 %
Water (K. F.): ≤ 1.0 %

To see the solvent systems used for TLC of Novabiochem^® products please click here.

Informacje prawne

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Kod klasy składowania: 11 - Combustible Solids
• Klasa zagrożenia wodnego (WGK): WGK 3
• Temperatura zapłonu (°F): Not applicable
• Temperatura zapłonu (°C): Not applicable