Przejdź do zawartości
Merck

670359

Sigma-Aldrich

Acetylthiomethyl-diphenylphosphine borane complex

≥98.0%

Synonim(y):

(T-4)-[S-[(difenylofosfino-κP)metylo]etanotiooctan]trihydroboron

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych


About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C15H18BOPS
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
288.15
Kod UNSPSC:
12352200
Identyfikator substancji w PubChem:
NACRES:
NA.22

Próba

≥98.0%

Formularz

solid

przydatność reakcji

reaction type: click chemistry
reagent type: ligand
reaction type: Staudinger Reaction

mp

52-55 °C

grupa funkcyjna

phosphine

temp. przechowywania

2-8°C

ciąg SMILES

B.CC(=O)SCP(c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C15H15OPS.BH3/c1-13(16)18-12-17(14-8-4-2-5-9-14)15-10-6-3-7-11-15;/h2-11H,12H2,1H3;1H3

Klucz InChI

MXPNVFCCEGQGEN-UHFFFAOYSA-N

Zastosowanie

  • Bezśladowy odczynnik do ligacji Staudingera z boranową grupą ochronną.
  • Grupa boranowa stabilizuje fosfinę przed utlenianiem i może być łatwo usunięta w łagodnych warunkach zasadowych lub kwasowych, dając aktywną fosfinę.
  • Po reakcji z azydkiem, fosfina jest eliminowana w obecności wody, dając natywne wiązanie amidowe.
  • Stosowany w syntezie cyklicznych peptydów.
Acetylthiomethyl-diphenylphosphine borane complex Ligation with DABCO.

Opakowanie

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Informacje prawne

Sold under license for research and development purposes only. US Patent 6,974,884 and related patents apply
Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

produkt powiązany

Numer produktu
Opis
Cennik

Piktogramy

Exclamation mark

Hasło ostrzegawcze

Warning

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

Zwroty wskazujące środki ostrożności

Klasyfikacja zagrożeń

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organy docelowe

Respiratory system

Kod klasy składowania

11 - Combustible Solids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

Not applicable

Temperatura zapłonu (°C)

Not applicable

Środki ochrony indywidualnej

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Matthew B Soellner et al.
The Journal of organic chemistry, 67(14), 4993-4996 (2002-07-06)
The Staudinger ligation of peptides with a C-terminal phosphinothioester and N-terminal azide is an emerging method in protein chemistry. Here, the first Staudinger ligations of nonglycyl azides are reported and shown to proceed both in nearly quantitative yield and with
Michaela Mühlberg et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 18(11), 3679-3686 (2010-05-15)
The traceless Staudinger ligation has recently found various applications in the field of peptide synthesis and modification, including immobilization and cyclization strategies. In this report, we utilize the traceless Staudinger ligation in the formation of amide bonds, which allows the

Produkty

Based on the same working principle as the nontraceless Staudinger Ligation the auxiliary phosphine reagent can be cleaved from the product after the ligation is completed leaving a native amide bond. Thus, the total chemical synthesis of proteins and glycopeptides is enabled overcoming the limitations of native chemical ligation (NCL) of a Cys residue at the ligation juncture.

Traceless Staudinger Ligation

Chemoselective ligation strategies are a key success factor for chemical biology research. Ligation techniques open pathways to fully synthetic large peptides and even proteins.

The reaction between an azide and a phosphine forming an aza-ylide was discovered almost a century ago by Nobel Prize laureate Herrmann Staudinger.

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej