Przejdź do zawartości
Merck
Wszystkie zdjęcia(1)

Key Documents

Inne dokumenty

192724

Sigma-Aldrich

Diisobutylaluminum hydride solution

25 wt. % in toluene

Synonim(y):

DIBAL, DIBAL-H

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych
Wszystkie zdjęcia(1)

About This Item

Wzór liniowy:
[(CH3)2CHCH2]2AlH
Numer CAS:
1191-15-7
Masa cząsteczkowa:
142.22
Beilstein:
4123663
Numer MDL:
MFCD00008928
Kod UNSPSC:
12352001
Identyfikator substancji w PubChem:
24851561
NACRES:
NA.22

Postać

liquid

Poziom jakości

200

przydatność reakcji

reagent type: reductant

stężenie

25 wt. % in toluene

gęstość

0.846 g/mL at 25 °C

ciąg SMILES

CC(C)C[AlH]CC(C)C

InChI

1S/2C4H9.Al.H/c2*1-4(2)3;;/h2*4H,1H2,2-3H3;;

Klucz InChI

AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N

Szukasz podobnych produktów? Odwiedź Przewodnik dotyczący porównywania produktów

Powiązane kategorie

Opis ogólny

Diisobutylaluminum hydride solution is a strong reducing agent used to convert arylpropiolate esters to their propargyl alcohols.

Diisobutylaluminum hydride reducing agent is commonly used for the reduction of an ester to aldehyde.

Zastosowanie

Diisobutylaluminum hydride solution (25 wt. % in toluene) has been used for the reduction of imides:
  • N

  • -(cis-2-Vinylcyclohexyl)succinimide to 1-(cis-2-vinylcyclohexyl)-5-hydroxy-2-pyrrolidinone
  • N-(But-4-en-1-y1)-2(E)-(carbethoxymethylidene)-5-oxo-pyrrolidine to N-(but-4-en-1-yl)- 2(E)-(carbethoxymethylidene)-5-hydroxypyrrolidine
  • N-(Hept-1-en-4-y1)-2(E)-(carbethoxymethylidene)-5-oxo-pyrrolidine to N-(hept-1-en-4-y1)-2(E)-(carbethoxymethylidene)-5-hydroxypyrrolidine
  • N-(cis-2-Vinylcyclohexyl)-2-(carbethoxymethylidene)-5-oxopyrrolidine to rel-(3aR,SS,5aS,SaR)-1( E)-(carbethoxymethylidene)-5-(formyloxy)dodecahydropyrrolo[1,2-a]quinoline

Used in Pd-catalyzed reductive debromination of secondary alkyl bromides. O-Debenzylation and ring opening of perbenzylated furanosides. Convenient in situ generation of HZrCp2Cl from ZrCp2Cl2 and DIBAL-H.

Opakowanie

The 25 g Sure/Seal™ bottle is recommended as a single-use bottle. Repeated punctures will likely result in decreased performance of product.
View returnable container options.

Informacje prawne

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC
This page may contain text that has been machine translated.

Hasło ostrzegawcze

Danger

Klasyfikacja zagrożeń

Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 Inhalation - STOT SE 3 - Water-react 1

Organy docelowe

Central nervous system

Zagrożenia dodatkowe

EUH014

Kod klasy składowania

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

39.2 °F - closed cup

Temperatura zapłonu (°C)

4 °C - closed cup

Środki ochrony indywidualnej

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Wykazy regulacyjne

Wykazy regulacyjne dotyczą głównie produktów chemicznych. Można w nich podawać ograniczoną liczbę informacji na temat produktów niechemicznych. Brak wpisu oznacza, że żaden ze składników nie znajduje się w wykazie. Użytkownik odpowiada za zagwarantowanie bezpiecznego i zgodnego z prawem stosowania produktu.

EU REACH Annex XVII (Restriction List)

CAS No.

Certyfikaty analizy (CoA)

Poszukaj Certyfikaty analizy (CoA), wpisując numer partii/serii produktów. Numery serii i partii można znaleźć na etykiecie produktu po słowach „seria” lub „partia”.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Klienci oglądali również te produkty

Slide 1 of 4

1 of 4

Diisobutylaluminum chloride 97%

Sigma-Aldrich

256803

Diisobutylaluminum chloride

Magnesium purum, for Grignard reactions, ≥99.5%, turnings

Sigma-Aldrich

63035

Magnesium

Trimethylsilyl cyanide technical, ≥95% (GC)

Sigma-Aldrich

73328

Trimethylsilyl cyanide

Lithium tert-butoxide 97%

Sigma-Aldrich

400173

Lithium tert-butoxide

Vinylogous N-acyliminium ion cyclizations: application to the synthesis of depentylperhydrogephyrotoxin.
Hart DJ
The Journal of Organic Chemistry, 46(2), 367-373 (1981)
Chemoselective Reduction of Esters to Aldehydes by Potassium Diisobutyl-t-butoxyaluminum Hydride (PDBBA).
Chae MJ, et al.
Bull. Korean Chem. Soc., 28(12), 2517-2517 (2007)
Damien Webb et al.
Organic letters, 14(2), 568-571 (2011-12-31)
A continuous flow system for the multiparameter (flow rate, temperature, residence time, stoichiometry) optimization of the DIBALH reduction of esters to aldehydes is described. Incorporating an in-line quench (MeOH), these transformations are generally complete in fewer than 60 s. Mixing
Hidetsura Cho et al.
The Journal of organic chemistry, 75(3), 627-636 (2009-12-31)
A systematic investigation of the reductive ring-expansion reaction of cyclic ketoximes fused to aromatic rings with diisobutylaluminum hydride (DIBALH) is described. This reaction regioselectively afforded a variety of five- to eight-membered bicyclic heterocycles or tricyclic heterocycles containing nitrogen neighboring an
D J Kopecky et al.
The Journal of organic chemistry, 65(1), 191-198 (2000-05-18)
An optimized protocol for the DIBALH reductive acetylation of acyclic esters and diesters is described. This reductive acetylation procedure allows a wide variety of esters to be converted into the corresponding alpha-acetoxy ethers in good to excellent yields. It was
Wyświetl wszystkie powiązane dokumenty

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej