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804568

Sigma-Aldrich

(R,S)-Bode Kinetic Resolution Catalyst

동의어(들):

(4aR,9aS)-6-Bromo-4-hydroxy-4,4a,9,9a-tetrahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazin-3(2H)-one

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C11H10BrNO3
CAS Number:
Molecular Weight:
284.11
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352101
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

양식

solution

Quality Level

작용기

bromo
ether

저장 온도

15-25°C

SMILES string

O=C(CO1)N(O)[C@@]2([H])[C@]1([H])CC3=CC=C(Br)C=C32

InChI

1S/C11H10BrNO3/c12-7-2-1-6-3-9-11(8(6)4-7)13(15)10(14)5-16-9/h1-2,4,9,11,15H,3,5H2/t9-,11+/m0/s1

InChI key

FQXSUQCCAHKURK-GXSJLCMTSA-N

애플리케이션

The following hydroxamic acid catalyst was shown by Bode and coworkers to assist in the kinetic resolution of cyclic amines through acylation of one enantiomer, which can be controlled using either the (R or S)- or (S or R)-Bode Kinetic Resolution Catalyst, both of which are also available through Sigma-Aldrich.
It can also be employed in the preparation of nonracemic piperidines by kinetic resolution using an α-hydroxy-α′, β-unsaturated ketone in the presence of a pyrrolotriazolium salt.

픽토그램

Exclamation mark

신호어

Warning

유해 및 위험 성명서

예방조치 성명서

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable


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Catalytic kinetic resolution of disubstituted piperidines by enantioselective acylation: synthetic utility and mechanistic insights
Wanner B, et al.
Journal of the American Chemical Society, 137(35), 11491-11497 (2015)

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