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754242

Sigma-Aldrich

Tetrahydroxydiboron

95%

동의어(들):

BBA, Bis-Boric acid, Diboronic acid

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
B2H4O4
CAS Number:
Molecular Weight:
89.65
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352103
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

분석

95%

양식

solid

mp

>385 °C

SMILES string

OB(O)B(O)O

InChI

1S/B2H4O4/c3-1(4)2(5)6/h3-6H

InChI key

SKOWZLGOFVSKLB-UHFFFAOYSA-N

애플리케이션

Tetrahydroxydiboron (BBA) is an efficient borylating agent that can be used to borylate a wide variety of aryl and heteroaryl substrates with low Pd- and Ni-catalyst loads.

Other reactions employing BBA as a reagent:
  • Palladium-catalyzed boronation of vinyl cyclopropane, vinyl aziridine, and allyl acetate substrates.
  • To facilitate catalytic transfer hydrogenations of simple alkenes and alkynes.
  • Selective reducing agent for in situ N-oxide reduction of pyridine-N-oxides.
  • As a substitute to bis(pinacolato) diboron for Miyaura borylation.

픽토그램

Exclamation mark

신호어

Warning

유해 및 위험 성명서

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

표적 기관

Respiratory system

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable


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Scope of the Palladium-Catalyzed Aryl Borylation Utilizing Bis-Boronic Acid.
Molander GA, et al.
Journal of the American Chemical Society, 134, 11667-11673 (2012)
Scope of the Two-Step, One-Pot Palladium-Catalyzed Borylation/ Suzuki Cross-Coupling Reaction Utilizing Bis-Boronic Acid.
Molander GA, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 77, 8678-8688 (2012)
Development and Scale-up of an Efficient Miyaura Borylation Process Using Tetrahydroxydiboron.
Gurung S R, et al.
Organic Process Research & Development, 21(1), 65-74 (2016)
Tetrahydroxydiboron-Mediated Palladium-Catalyzed Transfer Hydrogenation and Deuteriation of Alkenes and Alkynes Using Water as the Stoichiometric H or D Atom Donor.
Cummings S P, et al.
Journal of the American Chemical Society, 138(19), 6107-6110 (2016)
Rapid and Selective in situ Reduction of Pyridine-N-oxides with Tetrahydroxydiboron.
Londregan A T
Synlett, 24(20), 2695-2700 (2013)

Global Trade Item Number

SKUGTIN
754242-1G
754242-1KG4061826735862
754242-100G4061833552186
754242-250MG4061833339862
754242-25G4061833552193
754242-5G4061832907918

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