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Sigma-Aldrich

(4R,5S)-(+)-4-Methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone

99%

동의어(들):

(4R,5S)-4-Methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C10H11NO2
CAS Number:
Molecular Weight:
177.20
Beilstein:
1211705
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352005
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

분석

99%

양식

solid

광학 활성

[α]18/D +168°, c = 2 in chloroform

광학 순도

ee: 98% (GLC)

mp

121-123 °C (lit.)

SMILES string

C[C@H]1NC(=O)O[C@H]1c2ccccc2

InChI

1S/C10H11NO2/c1-7-9(13-10(12)11-7)8-5-3-2-4-6-8/h2-7,9H,1H3,(H,11,12)/t7-,9-/m1/s1

InChI key

PPIBJOQGAJBQDF-VXNVDRBHSA-N

애플리케이션

Evan′s chiral auxiliary (4R,5S)-(+)-4-Methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone reacts with carboxylic acids to produce corresponding acyl derivatives in the presence of a diisopropylcarbodiimide reagent. It can also employed in the preparation of N-sulfinyloxazolidinone reagent (chiral sulfinyl transfer reagent), which reacts with nucleophiles such as Grignard reagents, enolates, and metalated amides to produce the chiral sulfoxides, sulfinate esters, and sulfonamides.

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable

개인 보호 장비

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Tetrahedron Letters, 34, 2255-2255 (1993)
The Journal of Organic Chemistry, 57, 1179-1179 (1992)
DIC-mediated coupling of carboxylic acids to (4R, 5S)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
Graham JM, et al.
Synthetic Communications, 30(7), 1221-1226 (2000)
Journal of the American Chemical Society, 115, 10742-10742 (1993)
The Journal of Organic Chemistry, 58, 2725-2725 (1993)

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