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Merck

Chiral Catalysts & Ligands

The three-dimensional structure of BINAP. 인 원자는 보라색으로 탄소 원자는 노란색으로 표시되어 있습니다. 이러한 카이랄 리간드는 다양한 비대칭 변형을 위해 가장 인기 있는 리간드 중 하나라고 증명되었습니다.

순수거울상이성질체 분자를 위한 새롭고 효율적인 카이랄 촉매 및 리간드에 대한 탐구는 제약, 향료 및 향수 그리고 농약 산업에서 진행중인 노력입니다. 시중에 있는 신약 중 거의 85%가 카이랄성입니다. 이러한 필요는 카이랄 리간드 및 금속 착체의 비대칭 합성 개발로 이끌었습니다. 2001년 노벨상이 촉매 비대칭 합성 개발에서 놀스(Knowles), 노요리(Noyori) 및 샤플리스(Sharpless)의 선구적인 업적에 대해 수여되여, 화학에서 카이랄 합성의 중요성을 강조했습니다. BINAP 리간드에 대한 1980년대 노요리의 선구적인 업적으로 촉매 및 리간드가 보다 효과적이고 선택적으로 사용되는 시대가 시작되었습니다. 수소화, 하이드로포밀화, 수소화붕소화, 수소화규소화 및 교차 커플링은 카이랄 리간드를 사용하는 가장 인기 있는 애플리케이션 중 일부입니다.  



고효과 비대칭 촉매 시스템은 천연 제품 및 약물 합성에 사용되는 카이랄 빌딩 블록 배열에 대한 이용성을 제공합니다. 수많은 카이랄 리간드 중 일부에서 다용도성이 주목할만합니다. 이러한 "특별한" 리간드의 공통 특징은 가능한 이성질체 금속 착체 수와 다양한 기질 수를 감소시키는 C2 대칭입니다. 가장 잘 알려진 카이랄 리간드족 중에서 BINAP, 살렌(Salen), 비스옥사졸린(Bisoxazoline) 및 타타르산염 리간드는 뛰어난 거울상 조절 및 높은 수율 하에서 다양한 변형에 영향을 미치는 원래의 “특수한 리간드" 부류를 나타냅니다. 제2의 특수한 리간드 물결은 DuPhos 포스포란, DSM 포스포아미다이트, Solvias Josiphos 제품군, 리츠(Reetz) 및 트로스트(Trost) 리간드, ChiralQuest 포스핀과 함께 부상하였습니다. 이러한 뛰어난 리간드족은 수소화, 알돌 반응 및 비대칭 알릴 알킬화와 같은 산업적으로 유용한 반응에서 성공을 입증했으며, 용이한 사용성 및 설계의 모듈식 특성으로 인해 합성 커뮤니티에서 많은 관심을 받았습니다.

비대칭 촉매로도 알려진 카이랄 촉매 대부분은 전이 금속을 가진 키랄 리간드로부터 형성됩니다. 이러한 촉매는 심지어 낮은 기질 대 촉매 비율에서도 매우 효율적이어서, 심지어 산업적 규모에서도 우수한 합성 도구가 됩니다. 맥밀란(MacMillan) 이미다졸리디논 유기촉매 또는 프롤린 기반 유기촉매와 같이 수많은 무금속(metal-free) 키랄 촉매도 있습니다.  맥밀란(MacMillan) 촉매는 높은 거울상 이성질체 과량에서 비대칭 인돌 알킬화, 프리델-크래프츠(Friedel-Crafts) 알킬화 및 광범위한 접합체 첨가 반응을 촉진하기 위해 사용됩니다. 유기촉매는 조작이 간단하고 금속이 필요 없는 복잡한 카이랄 화합물을 구축하는 편리한 방법을 제공합니다. 다양한 비대칭 유기촉매 변환에서 완벽한 선택성이 관찰됩니다. 

카이랄 촉매 및 리간드에 대한 전례 없는 이용성을 제공하여 성공이 보다 가깝게 느껴지도록 헌신하고 있습니다. 이러한 최첨단 “특수한 리간드”는 광범위한 C–H, C–C, C–N 및 C–O 결합-형성 변형에서 사용됩니다. 특수한 리간드 관련 전체 제품 목록을 보려면, 아래 제품을 보거나 유기 촉매 또는 전이 금속 촉매 페이지를 참조하시기 바랍니다.

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