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Sigma-Aldrich

D-(−)-Pantolactone

99%

동의어(들):

(R)-(−)-α-Hydroxy-β,β-dimethyl-γ-butyrolactone, (R)-(−)-β,β-Dimethyl-α-hydroxy-γ-butyrolactone, (R)-(−)-Pantolactone, Pantoic acid γ-lactone

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C6H10O3
CAS Number:
Molecular Weight:
130.14
Beilstein:
80957
EC Number:
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352005
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

분석

99%

양식

solid

광학 활성

[α]25/D −49.8°, c = 2 in H2O

bp

120-122 °C/15 mmHg (lit.)

mp

91 °C (lit.)

작용기

ester
hydroxyl

SMILES string

CC1(C)COC(=O)[C@@H]1O

InChI

1S/C6H10O3/c1-6(2)3-9-5(8)4(6)7/h4,7H,3H2,1-2H3/t4-/m0/s1

InChI key

SERHXTVXHNVDKA-BYPYZUCNSA-N

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애플리케이션

D-(-)-Pantolactone is a chiral auxiliary used in many asymmetric synthesis reactions.
It can be used as a chiral starting material to synthesize:
  • An insect sex pheromone named 1S,2S,3R-1-acetoxymethyl-2,3,4,4-tetrameth-ylcyclopentane.
  • (-)-Enantiomer of (R)-8-hydroxy-4,7,7-trimethyl-7,8-dihydrocyclopenta[e]isoindole-1,3(2H,6H)-dione, a norsesquiterpene alkaloid.
  • A bicyclic diterpene named isofregenedadiol.

픽토그램

Exclamation mark

신호어

Warning

유해 및 위험 성명서

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable

개인 보호 장비

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Asymmetric diels alder reactions and michael type additions with 6 (R)-3′(R)-Pantolactone-substituted-2H-pyran-3 (6H)-one.
Knol J, et al.
Tetrahedron Letters, 32(50), 7465-7468 (1991)
Total synthesis of isofregenedadiol
Kurhade SE, et al.
Organic Letters, 13(14), 3690-3693 (2011)
Enantiospecific synthesis of sex pheromone of the obscure mealybug from pantolactone via tandem conjugate addition/cyclization
Hajare AK, et al.
Tetrahedron Letters, 51(40), 5291-5293 (2010)
Total synthesis of an anticancer norsesquiterpene alkaloid isolated from the fungus Flammulina velutipes
Kashinath K, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 12(24), 4098-4103 (2014)
Diastereoface-discriminative metal coordination in asymmetric synthesis: d-pantolactone as practical chiral auxiliary for Lewis acid catalyzed Diels-Alder reactions
Poll T, et al.
Tetrahedron Letters, 26(26), 3095-3098 (1985)

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