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Sigma-Aldrich

R-Alpine-Borane® solution

0.5 M in THF

동의어(들):

B-Isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane solution

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C18H31B
CAS Number:
73624-47-2
Molecular Weight:
258.25
MDL number:
MFCD00074776
UNSPSC 코드:
12352005
PubChem Substance ID:
24853817
NACRES:
NA.22

양식

liquid

Quality Level

100

광학 활성

[α]20/D −3.0°, neat

농도

0.5 M in THF

density

0.896 g/mL at 25 °C

SMILES string

C[C@H]1[C@@H](C[C@@H]2C[C@H]1C2(C)C)B3[C@@H]4CCC[C@H]3CCC4

InChI

1S/C18H31B/c1-12-16-10-13(18(16,2)3)11-17(12)19-14-6-4-7-15(19)9-5-8-14/h12-17H,4-11H2,1-3H3/t12-,13+,14-,15+,16-,17-/m1/s1

InChI key

VCDGSBJCRYTLNU-PHPOFCCKSA-N

관련 카테고리

일반 설명

R-Alpine-Borane® is a chiral reducing agent, synthesized from (+)-α-pinene via hydroboration.

애플리케이션

R- and S-Alpine-Boranes are used for asymmetric reduction of aldehydes and prochiral ketones.
R-Alpine-Borane® solution may be used to prepare:
  • (R)-5-(Benzyloxy)pent-3-y-2-ol, an intermediate for the stereoselective total synthesis of (-)-stagonolide D.
  • (R)-1-(p-Tolyl)-1-pentyn-3-ol, an intermediate for the enatioselective synthesis of (R)-incrustoporin.
  • N-(tert-Butyloxycarbonyl)-(4S)-[4-2H]-1-L-homoserine tert-butyl ester, an intermediate for synthesizing (4S)-[4-2H]-L-homoserine.

법적 정보

Alpine-Borane is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

픽토그램

FlameHealth hazardExclamation mark
GHS02,GHS08,GHS07

신호어

Danger

유해 및 위험 성명서

H225,H302,H315,H319,H335,H336,H351

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

표적 기관

Central nervous system, Respiratory system

보충제 위험성

EUH019

Storage Class Code

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

1.4 °F

Flash Point (°C)

-17 °C

가장 최신 버전 중 하나를 선택하세요:

시험 성적서(COA)

Lot/Batch Number
SHBK1156
SHBH1202V
SHBD6994V
SHBB3995
57396MM

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Enantioselective synthesis of (R)-incrustoporin, an antibiotic isolated from Incrustoporia carneola.
Rossi R, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 10(6), 1163-1172 (1999)
First stereoselective total synthesis and reconfirmation of absolute structure of nonenolide (-)-stagonolide D.
Kumar AS, et al.
Tetrahedron Letters (2016)
Biosynthesis of 4-Methylproline in Cyanobacteria: Cloning of n osE and n osF Genes and Biochemical Characterization of the Encoded Dehydrogenase and Reductase Activities.
Luesch H, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 68(1), 83-91 (2003)
Diisopinocampheylchloroborane, a remarkably efficient chiral reducing agent for aromatic prochiral ketones.
Chandrasekharan J, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 50(25), 5446-5448 (1985)
Synlett, 561-561 (1993)
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