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Merck
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Key Documents

安全性情報

SML0656

Sigma-Aldrich

ロカグラミド

≥96% (HPLC)

別名:

(1R,2R,3S,3aR,8bS)-2,3,3a,8b-テトラヒドロ-1,8b-ジヒドロキシ-6,8-ジメトキシ-3a-(4-メトキシフェニル)-N,N-ジメチル-3-フェニル-1H-シクロペンタ[b]ベンゾフラン-2-カルボキサミド, NSC 326408, Roc-A, ロカグラミドA

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C29H31NO7
CAS番号:
分子量:
505.56
UNSPSCコード:
12352200
NACRES:
NA.77

アッセイ

≥96% (HPLC)

形状

film

colorless

輸送温度

wet ice

保管温度

−20°C

InChI

1S/C29H31NO7/c1-30(2)27(32)23-24(17-9-7-6-8-10-17)29(18-11-13-19(34-3)14-12-18)28(33,26(23)31)25-21(36-5)15-20(35-4)16-22(25)37-29/h6-16,23-24,26,31,33H,1-5H3/t23-,24-,26-,28+,29+/m1/s1

InChI Key

DAPAQENNNINUPW-IDAMAFBJSA-N

詳細

ロカグラミドはテトラヒドロベンゾフランから得られることが知られています。 Aglaia(アグライア)プラントの活性化合物でもあります。

アプリケーション

ロカグラミドは、エンテロウイルス71神経病因の治療およびプロヒビチンの役割の研究に抗癌剤として使用されています。

生物化学的/生理学的作用

ロカグラミドはAglaia(アグライア)属から単離された強力な抗癌剤です。ロカグラミドはDNAおよびRNA合成に影響することなく蛋白合成を阻害します。最近の研究では、ロカグラミドがプロヒビチン(PHB)1および2に結合して、PHBとCRafの間の相互作用を妨げ、CRaf活性化を阻害し、続いてCRaf-MEK-ERKシグナル伝達を阻害することが明らかにされています。また、ロカグラミドはNF-kBおよびNF-ATの活性化を阻害する免疫抑制剤です。
ロカグラミドは骨芽細胞の分化と関連しています。関節リウマチにおいて、ロカグラミドはそれに関与するサイトカインの発現を防ぐことによって、炎症を抑制する可能性があります。

特徴および利点

この化合物は、Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction(受容体分類およびシグナル伝達ハンドブック)のMAPKKKのページに記載されています。ハンドブックのその他のページをご覧になるには、ここをクリックしてください

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

SML0656-VAR:
SML0656-100UG:
SML0656-BULK:


試験成績書(COA)

製品のロット番号・バッチ番号を入力して、試験成績書(COA) を検索できます。ロット番号・バッチ番号は、製品ラベルに「Lot」または「Batch」に続いて記載されています。

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F I Bohnenstengel et al.
Zeitschrift fur Naturforschung. C, Journal of biosciences, 54(12), 1075-1083 (2000-02-24)
Thirteen naturally occurring 1H-cyclopenta[b]benzofuran lignans of the rocaglamide type as well as one naturally occurring aglain congener all of them isolated from three Aglaia species (Aglaia duperreana, A. oligophylla and A. spectabilis) collected in Vietnam were studied for their antiproliferative
Bernd Baumann et al.
The Journal of biological chemistry, 277(47), 44791-44800 (2002-09-19)
Crude extracts from different Aglaia species are used as anti-inflammatory remedies in the traditional medicine of several countries from Southeast Asia. Because NF-kappaB transcription factors represent key regulators of genes involved in immune and inflammatory responses, we supposed that the
John A Malona et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(22), 7560-7561 (2009-05-19)
The total syntheses of aglafolin, rocagloic acid, and rocaglamide using Nazarov cyclization are described. Generation of the necessary oxyallyl cation intermediate was accomplished via peracid oxidation of an allenol ether to generate an unusual oxycarbenium ion species that undergoes cyclization.
Baudouin Gerard et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(24), 7754-7755 (2006-06-15)
Enantioselective syntheses of methyl rocaglate and the related natural products rocaglamide and rocaglaol are outlined. The approach involves enantioselective [3 + 2] photocycloaddition promoted by chiral Brønsted acids (TADDOLs) to afford an aglain precursor followed by a ketol shift/reduction sequence
C Schneider et al.
Phytochemistry, 54(8), 731-736 (2000-10-03)
Bark of Aglaia spectabilis collected on the island of Phu Quoc (Vietnam) yielded insecticidal cyclopentatetrahydrobenzofurans of the rocaglamide type including four new natural products. Structure elucidation of the new compounds is described. All rocaglamide derivatives isolated exhibited strong insecticidal activity

資料

The extracellular signal regulated kinase (ERK1 and ERK2) pathways are activated by mitogens and play an important role in controlling cell growth and differentiation.

The extracellular signal regulated kinase (ERK1 and ERK2) pathways are activated by mitogens and play an important role in controlling cell growth and differentiation.

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