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安全性情報

SML0503

Sigma-Aldrich

9(S)-HODE

≥98% (HPLC)

別名:

9S-Hydroxy-10E,12Z-octadecadienoic acid

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C18H32O3
CAS番号:
73543-67-6
分子量:
296.44
EC Number:
200-578-6
MDL番号:
MFCD00065831
UNSPSCコード:
51111800
PubChem Substance ID:
329825451
NACRES:
NA.77

品質水準

100

アッセイ

≥98% (HPLC)

形状

solution

濃度

1 mg/mL in ethanol

色

colorless to light yellow

輸送温度

wet ice

保管温度

−20°C

SMILES記法

CCCCC/C=C\C=C\[C@@H](O)CCCCCCCC(O)=O

InChI

1S/C18H32O3/c1-2-3-4-5-6-8-11-14-17(19)15-12-9-7-10-13-16-18(20)21/h6,8,11,14,17,19H,2-5,7,9-10,12-13,15-16H2,1H3,(H,20,21)/b8-6-,14-11+/t17-/m1/s1

InChI Key

NPDSHTNEKLQQIJ-UINYOVNOSA-N

生物化学的／生理学的作用

9(S)-HODE is produced by the lipoxygenation of linoleic acid. It is a major component of plasma oxidized low-density lipoprotein. 9-HODE has been shown to stimulate cell proliferation and and extracellular matrix synthesis in human mesangial cells via PPARgamma. Pro-inflammatory effects of 9-HODE, acting through the receptor GPR132, can contribute to atherosclerosis progression. 9-HODE has also been shown to activate spinal TRPV1, leading to inflammatory hyperalgesia.

ピクトグラム

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

H225,H319

危険有害性の分類

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2

保管分類コード

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 1

引火点(°F)

57.2 °F - closed cup

引火点(℃)

14.0 °C - closed cup

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

消防法

第4類:引火性液体
アルコール類
危険等級II

労働安全衛生法名称等を表示すべき危険物及び有害物

名称等を表示すべき危険物及び有害物

労働安全衛生法名称等を通知すべき危険物及び有害物

名称等を通知すべき危険物及び有害物

Jan Code

SML0503-100UG:4548173925493
SML0503-VAR:
SML0503-500UG:4548173925509
SML0503-BULK:

試験成績書（COA）

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[Activation mechanism of PPARgamma by its endogenous ligands].
Takuma Shiraki
Seikagaku. The Journal of Japanese Biochemical Society, 79(10), 960-964 (2007-11-22)
Shasha Li et al.
Scientific reports, 8(1), 14627-14627 (2018-10-04)
Zhenwu decoction (ZWD) is a promising traditional Chinese prescription against renal fibrosis, while its underlying mechanism remains unclear. Rat model of renal fibrosis were established and divided into control group, model group, ZWD treatment group and enalapril maleate treatment group.
Luciano De Petrocellis et al.
British journal of pharmacology, 167(8), 1643-1651 (2012-08-07)
Two oxidation products of linoleic acid, 9- and 13-hydroxy-octadecadienoic acids (HODEs), have recently been suggested to act as endovanilloids, that is, endogenous agonists of transient receptor potential vanilloid-1 (TRPV1) channels, thereby contributing to inflammatory hyperalgesia in rats. However, HODE activity
Holger Hübke et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 53(5), 1556-1562 (2005-03-03)
The analysis of (R)-9- and (S)-9-hydroxy-10E,12Z-octadecadienoic acid as well as (R)-13- and (S)-13-hydroxy-9Z,11E-octadecadienoic acid (HODE) as free acids, esterified in triacylglycerols (storage lipids), and esterified in polar lipids (phospholipids, glycolipids, etc.) in barley, germinating barley, and finished malt was performed
N Marx et al.
Arteriosclerosis, thrombosis, and vascular biology, 19(3), 546-551 (1999-03-12)
Plasminogen activator inhibitor type-1 (PAI-1) is a major physiological inhibitor of fibrinolysis, with its plasma levels correlating with the risk for myocardial infarction and venous thrombosis. The regulation of PAI-1 transcription by endothelial cells (ECs), a major source of PAI-1
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