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Merck

SML0218

Sigma-Aldrich

Bropirimine

≥98% (HPLC)

別名:

2-amino-5-bromo-6-phenyl-4(3H)-pyrimidinone, NSC 149027, PNU 54461, U 54461, U 54461S

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C10H8BrN3O
CAS番号:
分子量:
266.09
MDL番号:
UNSPSCコード:
41116107
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

アッセイ

≥98% (HPLC)

形状

powder

保管条件

desiccated

white to beige

溶解性

DMSO: ≥5 mg/mL (warm DMSO)

保管温度

room temp

SMILES記法

NC1=NC(=O)C(Br)=C(N1)c2ccccc2

InChI

1S/C10H8BrN3O/c11-7-8(6-4-2-1-3-5-6)13-10(12)14-9(7)15/h1-5H,(H3,12,13,14,15)

InChI Key

CIUUIPMOFZIWIZ-UHFFFAOYSA-N

アプリケーション

Bropirimine, an immunostimulating agent and toll like receptor (TLR7) agonist, is used in comparison with other TLR7 agonists such as imiquimod, R-848, loxoribine in interferon cell signaling research. Bropirimine may be used in experimental autoimmune encephalomyelitis (EAE) and bladder cancer research.

生物化学的/生理学的作用

Bropirimine is an immunostimulating agent. The compound induces production of α and β interferons and enhances NK cell function. Bropirimine has antiproliferative effects in cancer cell lines and tumor growth in in vivo models.

ピクトグラム

Health hazard

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

危険有害性の分類

Repr. 2

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

SML0218-50MG:
SML0218-VAR:
SML0218-10MG:
SML0218-BULK:


試験成績書(COA)

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G Lievano et al.
Methods and findings in experimental and clinical pharmacology, 19(4), 261-267 (1997-05-01)
The role of bropirimine in prostate cancer remains unexplored. To address the efficacy of this immune modulator as neoadjuvant therapy we utilized the orthotopic placement of the Dunning AT-3 tumor. 2.4-2.6 x 10(6) Dunning AT-3 cells were injected into the
M A Wynalda et al.
Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals, 26(10), 1048-1051 (1998-10-08)
Bropirimine (2-amino-5-bromo-6-phenyl-4-pyrimidinone) is a member of a class of antineoplastic agents known as aryl pyrimidinones. In human liver microsomal incubations, bropirimine oxidative metabolism is characterized by the formation of three metabolites. Mass spectrometric analysis of the incubation mixture revealed three
M F Sarosdy
European urology, 31 Suppl 1, 20-26 (1997-01-01)
Bropirimine has been shown to have activity against carcinoma in situ (CIS) of the bladder in a previous phase-I trial. A review of three completed clinical trials as well as ongoing studies is presented to provide a current update. Details
S M Vroegop et al.
International journal of immunopharmacology, 21(10), 647-662 (2003-03-01)
We showed previously that a 5-halo-6-phenyl-pyrimidinone, bropirimine (PNU-54461), inhibited progression of severe experimental autoimmune encephalomyelitis (EAE), an animal model of human multiple sclerosis. In the work presented here, we examined the activity of a group of chemically-related bropirimine analogues. First
C Y Hsu et al.
Journal of chromatography. A, 762(1-2), 243-249 (1997-02-21)
A rapid and simple high-performance liquid chromatography (HPLC) method incorporating automated solid-phase extraction (SPE) is described for the determination of bropirimine, 2-amino-5-bromo-6-phenyl-4(3H)-pyrimidinone, in plasma samples from various species. Using an automated sample processor, plasma samples were loaded onto C18 SPE

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