M3668

メテルゴリン

• 別名: N-CBZ-[(8β)-1,6-ジメチルエルゴリン-8-イル]メチルアミン, [(8β)-1,6-ジメチルエルゴリン-8-イル)メチル]カルバミン酸フェニルメチルエステル
• 実験式（ヒル表記法）: C₂₅H₂₉N₃O₂
• CAS番号: 17692-51-2
• 分子量: 403.52
• EC Number: 241-686-3
• MDL番号: MFCD00153829
• UNSPSCコード: 12352200
• PubChem Substance ID: 24278105
• NACRES: NA.77

特性

• 品質水準: 100
• mp: 148-150 °C (lit.)
• 溶解性: 0.1 M HCl: 1.4 mg/mL; ethanol: 4 mg/mL; H₂O: insoluble
• 保管温度: −20°C
• SMILES記法: [H][C@]2(CNC(=O)OCc1ccccc1)CN(C)[C@]3([H])Cc4cn(C)c5cccc(c45)[C@@]3([H])C2
• InChI: 1S/C25H29N3O2/c1-27-14-18(13-26-25(29)30-16-17-7-4-3-5-8-17)11-21-20-9-6-10-22-24(20)19(12-23(21)27)15-28(22)2/h3-10,15,18,21,23H,11-14,16H2,1-2H3,(H,26,29)/t18-,21+,23+/m0/s1
• InChI Key: WZHJKEUHNJHDLS-QTGUNEKASA-N
• 遺伝子情報: human ... HTR1A(3350) , HTR1B(3351) , HTR1D(3352) , HTR1E(3354) , HTR1F(3355) , HTR2A(3356) , HTR2B(3357) , HTR2C(3358) , HTR7(3363) ; rat ... Htr7(65032)

詳細

アプリケーション

メテルゴリンは、以下の目的でセロトニン受容体アンタゴニストとして使用されています：

• ひげ刺激により誘発されるアストロサイトカルシウムシグナルに対するその効果の研究
• マウスにおけるリポ多糖に誘導される食欲不振に対するその効果の研究
• 5-HT_1A 受容体結合アッセイによる非特異的結合の評価

生物化学的／生理学的作用

メテルゴリンは麦角アルカロイドで、高い親和性で5-HT_2A 受容体と5-HT_2C 受容体を阻害する選択的セロトニンアンタゴニストです。Candida kruseiが原因の感染に対する抗真菌活性を持ちます。メテルゴリンは、月経前不快気分障害に対して治療効果を発揮します。また、解熱作用や鎮痛作用も示します。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS07
• シグナルワード: Warning
• 危険有害性情報: H302 + H312 + H332
• 注意書き: P261 - P264 - P280 - P301 + P312 - P302 + P352 + P312 - P304 + P340 + P312
• 危険有害性の分類: Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral
• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 個人用保護具 (PPE): dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves