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Merck
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安全性情報

H5884

Sigma-Aldrich

22(S)-ヒドロキシコレステロール

別名:

22β-ヒドロキシコレステロール, 5-コレステン-3β,22(S)-ジオール

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C27H46O2
CAS番号:
22348-64-7
分子量:
402.65
MDL番号:
MFCD00010476
UNSPSCコード:
12352211
PubChem Substance ID:
24895715
NACRES:
NA.77

アッセイ

≥98% (TLC)

品質水準

200

形状

powder

輸送温度

ambient

保管温度

room temp

SMILES記法

[H][C@@]12[C@]([C@](CC[C@H](O)C3)(C)C3=CC2)([H])CC[C@@]4(C)[C@@]1([H])CC[C@]4([H])[C@]([H])(C)[C@@H](O)CCC(C)C

InChI

1S/C27H46O2/c1-17(2)6-11-25(29)18(3)22-9-10-23-21-8-7-19-16-20(28)12-14-26(19,4)24(21)13-15-27(22,23)5/h7,17-18,20-25,28-29H,6,8-16H2,1-5H3/t18-,20-,21-,22+,23-,24-,25-,26-,27+/m0/s1

InChI Key

RZPAXNJLEKLXNO-QUOSNDFLSA-N

関連するカテゴリー

アプリケーション

Human hepatoma cells were treated with 22(S)-Hydroxycholesterol to study cholesterol modulation by liver X receptor-mediated gene regulation.

生物化学的／生理学的作用

22(S)-Hydroxycholesterol modulates the lipid and glucose metabolism by acting on liver X receptors. It has the potential to reduce lipogenesis and the accumulation of lipid in hepatocytes, myotubes and non-adipose tissue.

調製ノート

22(S)-Hydroxycholesterol yields clear, colorless solution in chloroform at 20 mg/ml.

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

H5884-1MG:
H5884-5MG-PW:
H5884-5MG:
H5884-10MG-PW:
H5884-10MG:
H5884-BULK:
H5884-VAR:

試験成績書（COA）

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5-α-コレスタン ≥97.0% (HPLC)

Sigma-Aldrich

C8003

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5-コレステン-3β-オール-7-オン ≥90%

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Sigma-Aldrich

G6295

GW3965 塩酸塩

コレステロール Sigma Grade, ≥99%

Sigma-Aldrich

C8667

コレステロール

Eili Tranheim Kase et al.
Biochimica et biophysica acta, 1761(12), 1515-1522 (2006-10-24)
The nuclear liver X receptors (LXRalpha and beta) are regulators of lipid and cholesterol metabolism. Oxysterols are known LXR ligands, but the functional role of hydroxycholesterols is at present unknown. In human myotubes, chronic exposure to the LXR ligand T0901317
B A Laffitte et al.
Molecular and cellular biology, 21(22), 7558-7568 (2001-10-18)
Previous work has implicated the nuclear receptors liver X receptor alpha (LXR alpha) and LXR beta in the regulation of macrophage gene expression in response to oxidized lipids. Macrophage lipid loading leads to ligand activation of LXRs and to induction
K Hanley et al.
The Journal of investigative dermatology, 114(3), 545-553 (2000-02-26)
Ligands and activators of the nuclear hormone receptor superfamily are important in the regulation of epidermal development and differentiation. Previously, we showed that naturally occurring fatty acids, as well as synthetic ligands for the peroxisome proliferator-activated receptor, induce keratinocyte differentiation
E T Kase et al.
Diabetologia, 50(10), 2171-2180 (2007-07-31)
Liver X receptors (LXRs) play important roles in lipid and carbohydrate metabolism. The purpose of the present study was to evaluate effects of the endogenous LXR agonist 22-R-hydroxycholesterol (22-R-HC) and its stereoisomer 22-S-hydroxycholesterol (22-S-HC), in comparison with the synthetic agonist
V Papadopoulos et al.
Journal of neuroendocrinology, 24(1), 93-101 (2011-06-01)
The overall ability of the brain to synthesise neuroactive steroids led us to the identification of compounds that would reproduce aspects of neurosteroid pharmacology. The rate-determining step in neurosteroid biosynthesis is the import of the substrate cholesterol into the mitochondria
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