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Merck

D7196

Sigma-Aldrich

2,5-Dimethyl-celecoxib

≥98% (HPLC)

別名:

2,5-Dimethylcelecoxib, 4-[5-(2,5-dimethylphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]-benzenesulfonamide

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C18H16F3N3O2S
CAS番号:
分子量:
395.40
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

品質水準

アッセイ

≥98% (HPLC)

形状

powder

white to beige

溶解性

DMSO: 20 mg/mL, clear

保管温度

room temp

SMILES記法

Cc1ccc(C)c(c1)-c2cc(nn2-c3ccc(cc3)S(N)(=O)=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C18H16F3N3O2S/c1-11-3-4-12(2)15(9-11)16-10-17(18(19,20)21)23-24(16)13-5-7-14(8-6-13)27(22,25)26/h3-10H,1-2H3,(H2,22,25,26)

InChI Key

NTFOSUUWGCDXEF-UHFFFAOYSA-N

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アプリケーション

2,5-Dimethyl-celecoxib has been used
  • To block the synthesis of prostaglandin E2 and to study effect of transforming growth factor-2 signaling towards cyclooxygenase-2 expression.
  • In an in vitro study to analyze its pro-oxidative capacities in metastatic melanoma/ breast cancer cells.
  • To study its interaction between silymarin on chemically induced osteoarthritis in rats.

生物化学的/生理学的作用

Celecoxib is a pyrazole derivative containing sulfonamide substituent. It is mostly metabolized by the cytochrome P450 2C9 system. Celecoxib possess anti-inflammatory action and can enhance antidepressant response.
Celecoxib, and the inactive analog 2′,5′-dimethyl celecoxib both induce apoptosis in a many cancer cell lines by down-regulating the expression of survivin. This activiy is mediated via an AKT mediated pathway, and is unique to this class of cyclo-oxygenase inhibitors, as non-selective NSAIDs or other COX-2 specific inhibitors such as rofecoxib, do not effect survivin expression. Unlike celecoxib, 2′,5′-dimethyl celecoxib is devoid of any inhibitory activity against COX-2.

ピクトグラム

Skull and crossbones

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

危険有害性の分類

Acute Tox. 3 Oral

保管分類コード

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

D7196-5MG:
D7196-IP:
D7196-VAR:
D7196-BULK:
D7196-25MG:


試験成績書(COA)

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Celecoxib inhibits mitochondrial O 2 consumption, promoting ROS dependent death of murine and human metastatic cancer cells via the apoptotic signalling pathway
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Clinical trial of adjunctive celecoxib treatment in patients with major depression: a double-blind and placebo controlled trial
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Depression and Anxiety, 26(7), 607-611 (2009)
Oncology Nursing Drug Handbook, 521-521 (2004)
Trial of celecoxib in amyotrophic lateral sclerosis
Cudkowicz ME, et al.
Annals of Neurology, 60(1), 22-31 (2006)
Z Ashkavand et al.
Phytomedicine : international journal of phytotherapy and phytopharmacology, 19(13), 1200-1205 (2012-08-29)
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