D5628

ジギトニン

~50% (TLC)

• 別名: ジギチン
• 実験式（ヒル表記法）: C₅₆H₉₂O₂₉
• CAS番号: 11024-24-1
• 分子量: 1229.31
• Beilstein: 78654
• EC Number: 234-255-6
• MDL番号: MFCD00077729
• UNSPSCコード: 12161900
• PubChem Substance ID: 24893949
• NACRES: NA.25

特性

• 由来生物: plant seeds (Digitalis purpurea)
• 詳細: non-ionic
• アッセイ: 50% (TLC)
• 形状: powder
• 分子量: micellar avg mol wt 70,000
• 濃度: ~50% (TLC)
• 凝集数: 60
• CMC: <0.5 mM (20-25°C)
• mp: 230-240 °C (dec.) (lit.)
• 溶解性: ethanol: 10 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
• SMILES記法: C[C@@]12[C@]([C@@H]3C)([H])[C@](O[C@]34CC[C@@H](C)CO4)([H])[C@@H](O)[C@@]1([H])[C@@](CC[C@]5([H])[C@@]6(C[C@@H](O)[C@H](O[C@]([C@@H]([C@@H](O)[C@H]7O[C@@](O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]8O[C@@](OC[C@@H](O)[C@@H]9O)([H])[C@@H]9O)([H])[C@@H]8O[C@@](O[C@H](CO)[C@H
• InChI: 1S/C56H92O29/c1-19-7-10-56(75-17-19)20(2)31-45(85-56)37(67)32-22-6-5-21-11-26(24(61)12-55(21,4)23(22)8-9-54(31,32)3)76-50-42(72)39(69)44(30(16-60)80-50)81-53-48(47(36(66)29(15-59)79-53)83-49-40(70)33(63)25(62)18-74-49)84-52-43(73)46(35(65)28(14-58)78-52)82-51-41(71)38(68)34(64)27(13-57)77-51/h19-53,57-73H,5-18H2,1-4H3/t19-,20+,21+,22-,23+,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31+,32-,33+,34-,35+,36-,37+,38+,39-,40-,41-,42-,43-,44+,45-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,55+,56-/m1/s1
• InChI Key: UVYVLBIGDKGWPX-KUAJCENISA-N

詳細

詳細

ジギトニンは、キツネノテブクロ植物（ジキタリス）由来のステロイド配糖体であり、多用途の非イオン性界面活性剤として細胞生物学や生化学に関する研究でさまざまに用いられています。その独自の特性から、細胞膜、膜タンパク質、および細胞内成分の研究に有用なツールとして位置付けられています。ジギトニンは優れた膜可溶化能を示し、膜結合性タンパク質を効果的に抽出しながら、これらの天然立体配座を保存して、相互作用と活性の研究を可能にします。さらに、コレステロールを多く含む原形質膜を選択的に透過化することもでき、特定のオルガネラの単離と精製を可能にして、これらの機能の研究を促進します。

この界面活性剤の細胞透過性はさまざまな細胞タイプにまで及び、抗体、酵素、またはその他の分子を細胞内に導入することによる細胞内の成分とプロセスの研究を可能にします。免疫細胞染色の実験においては、ジギトニンは細胞を透過化することによって重要な役割を果たし、細胞内のタンパク質と構造の標識および検出を可能にして、細胞構成とタンパク質局在化に関する洞察をもたらします。さらに、ジギトニンは、遺伝子発現分析やRNAシーケンシングなどの分子生物学的用途にとって重要なステップであるRNAの抽出と精製を、細胞を溶解することによって促進します。また、この界面活性剤の多用途性は免疫沈降の実験においても顕著であり、膜タンパク質を可溶化して、タンパク質相互作用とシグナル伝達経路の研究のために特定のタンパク質-抗体複合体を単離することができます。

アプリケーション

ジギトニンは、リポペプチド毒素がどのように生体膜を標的にするかの研究に使用されています。

ジギトニンは、次の用途で使用されています：

• マイトプラスト調製のためにミトコンドリア外膜を除去するための単離ミトコンドリアの培養
• in vitro 移入アッセイのためのHeLa細胞の透過処理
• 蛍光・生物発光イメージングのために細胞を透過してエクオリンを放出するためのHEPES緩衝生理食塩水（HBS）の成分として

生物化学的／生理学的作用

ジギトニンは、細胞膜の透過において主な役割を担っています。また、膜成分の可溶化にも役立ちます。ジギトニンは、膜のコレステロールと特異的に相互作用し、細孔形成を引き起こします。真核細胞の溶解に役立ちますが、細菌膜は溶解できません。

特徴および利点

• ミトコンドリア内膜からの超複合体のような膜タンパク質を抽出できます
• 高温でゆっくりと1-パルミトイル-2-オレオイル-sn-グリセロ-3-ホスホコリン（POPC）大型単層リポソーム（LUV）を可溶化します
• 幅広い濃度でミセルを形成できます

その他情報

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安全性情報

• ピクトグラム: GHS06,GHS08
• シグナルワード: Danger
• 危険有害性情報: H301,H373
• 注意書き: P260 - P264 - P301 + P310 - P314 - P405 - P501
• 危険有害性の分類: Acute Tox. 3 Oral - STOT RE 2
• 保管分類コード: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges