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Merck

A1304

Sigma-Aldrich

β-Amanitin

from Amanita phalloides, ≥85% (HPLC), powder, RNA polymerase inhibitor

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C39H53N9O15S
CAS番号:
分子量:
919.95
EC Number:
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

product name

β-アマニチン from Amanita phalloides, ≥85% (HPLC)

品質水準

アッセイ

≥85% (HPLC)

形状

powder

保管温度

−20°C

SMILES記法

CCC(C)C1NC(=O)CNC(=O)C2Cc3c([nH]c4cc(O)ccc34)S(=O)CC(NC(=O)CNC1=O)C(=O)NC(CC(O)=O)C(=O)N5CC(O)CC5C(=O)NC(C(C)C(O)CO)C(=O)N2

InChI

1S/C39H53N9O15S/c1-4-16(2)31-36(60)41-11-28(53)42-25-15-64(63)38-21(20-6-5-18(50)7-22(20)45-38)9-23(33(57)40-12-29(54)46-31)43-37(61)32(17(3)27(52)14-49)47-35(59)26-8-19(51)13-48(26)39(62)24(10-30(55)56)44-34(25)58/h5-7,16-17,19,23-27,31-32,45,49-52H,4,8-15H2,1-3H3,(H,40,57)(H,41,60)(H,42,53)(H,43,61)(H,44,58)(H,46,54)(H,47,59)(H,55,56)

InChI Key

IEQCUEXVAPAFMQ-UHFFFAOYSA-N

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詳細

β-アマニチンは、アマトキシン類に属します。アマニチンは二環性オクタペプタイドでてきています。β-アマニチンはカルボキシル基を含み、酸性を示します。

アプリケーション

β-Amanita phalloides由来のアマニチンは以下の用途に用いられています。
  • 液体クロマトグラフィー-高分解能質量分析/質量分析(LC-HR-MS/MS)法を用いたβ-アマニチンの定量の際の校正標準として
  • キャピラリーゾーン電気泳動(CZE)による尿試料中のアマニチン濃度測定に
  • 液体クロマトグラフィー飛行時間型質量分析法による毒キノコ中のβ-アマニチンの分析に。

生物化学的/生理学的作用

キノコ(Amanita phalloides, タマゴテングダケ)の主たる毒性成分であり、真核生物のRNAポリメラ-ゼII, IIIを阻害しますが、RNAポリメラ-ゼI および細菌のRNAポリメラ-ゼは阻害しません。哺乳類のタンパク質合成を阻害します。

ピクトグラム

Skull and crossbones

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

危険有害性の分類

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral

保管分類コード

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

A1304-1MG:
A1304-1MG-LBL:
A1304-VAR:
A1304-1MG-PW:
A1304-BULK:


試験成績書(COA)

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V A Robinson-Fuentes et al.
Journal of pharmaceutical and biomedical analysis, 47(4-5), 913-917 (2008-05-27)
Amanitins are toxins found in species of the mushroom genera Amanita, Lepiota and Galerina. Intoxication after ingestion of these mushrooms can be fatal with an estimated 20% of mortality rate. An early diagnosis is necessary in order to avoid invasive
H Faulstich et al.
Toxicon : official journal of the International Society on Toxinology, 26(5), 491-499 (1988-01-01)
A monoclonal antibody, with high affinity against the mushroom toxin alpha-amanitin, was prepared. Administration of the Fab fragment of the monoclonal antibody to mice caused a 50-fold increase in alpha-amanitin toxicity. Electron micrographs showed normal appearance of hepatocytes but typical
Z Zhelev et al.
Toxicon : official journal of the International Society on Toxinology, 28(11), 1360-1363 (1990-01-01)
The conjugates beta-amanitin-concanavalin A and phallacidin concanavalin A were tested for direct cytotoxicity on L1210 lymphocytic leukemia cells by a combined in vitro-in vivo bioassay. Both conjugates exerted strong direct cytotoxicity on the tumour cells.
H H Maurer et al.
Journal of chromatography. B, Biomedical sciences and applications, 748(1), 125-135 (2000-11-25)
Specific detection of amanitins in body fluids is necessary for an early diagnosis of an intoxication with amanita mushrooms. In this paper, a liquid chromatographic-mass spectrometric assay after immunoaffinity extraction (IAE-LC-MS) is described for the determination of alpha- and beta-amanitin
F Jehl et al.
Analytical biochemistry, 149(1), 35-42 (1985-08-15)
A high-performance liquid chromatographic assay of alpha-amanitin and beta-amanitin in human serum, urine, or stomach washings is described. Sample preparation involves a chemical step with deproteinization and organic solvent treatment, and a selective cleanup and concentration step on reversed-phase prepacked

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