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Merck

A0638

Sigma-Aldrich

アジピン酸ジヒドラジド

≥98% (titration)

別名:

Hexanedihydrazide

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About This Item

化学式:
NH2NHCO(CH2)4CONHNH2
CAS番号:
分子量:
174.20
Beilstein:
973863
EC Number:
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352127
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.25

品質水準

アッセイ

≥98% (titration)

フォーム

powder

反応適合性

reagent type: cross-linking reagent

mp

180-182 °C (lit.)

溶解性

H2O: 100 mg/mL

保管温度

−20°C

SMILES記法

NNC(=O)CCCCC(=O)NN

InChI

1S/C6H14N4O2/c7-9-5(11)3-1-2-4-6(12)10-8/h1-4,7-8H2,(H,9,11)(H,10,12)

InChI Key

IBVAQQYNSHJXBV-UHFFFAOYSA-N

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詳細

アジピン酸ジヒドラジドは、アルデヒドに特異性のあるホモバイファンクショナル(homobifunctional)架橋剤です。そのため、比較的安定したヒドラゾン結合が得られます。アジピン酸ジヒドラジドは、過ヨウ素酸酸化後の抗体などの糖タンパク質の部位特異的な結合において一般的に使用されます。酸化とカップリングは、pH 5.0で実施されることがあります。これは一級アミンとの競合を避けるヒドラジドが低いpKaを持つためです。

アプリケーション

アジピン酸ジヒドラジドは、次のように使用されています:
  • 多孔性生体材料を合成するための反応プレミックスの調製において
  • メタクリル酸コンドロイチン硫酸磁性ナノ粒子(MA-CS MNP)の作製と特性解析のためのイミドベースのケミストリーを用いたメタクリル酸コンドロイチン硫酸(MA-CS)コーティングの架橋のため
  • Abberior STARNHSエステル色素によるラムノリピド、ピオケリン、バンコマイシンの共有結合標識のため

生物化学的/生理学的作用

アジピン酸ジヒドラジド(ADH)は、各末端のヒドラジド基で構成される低分子化合物です。そのため、架橋型吸着剤の吸着能を維持または向上させる重金属の吸着部位が追加で得られることになります。ADHは、ラテックスフィルムや注射用酸化ヒアルロン酸ハイドロゲルの作製などさまざまな分野で架橋剤として使用されます。

その他情報

シアノ水素化ホウ素ナトリウムなどを用いた選択的還元により、ヒドラゾン結合は安定化されることもあります。

ピクトグラム

Environment

危険有害性情報

注意書き

危険有害性の分類

Aquatic Chronic 2

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

302.0 °F - closed cup

引火点(℃)

150 °C - closed cup

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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