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8.18203

Sigma-Aldrich

(9-Fluorenylmethyl) chloroformate

for synthesis

別名:

(9-Fluorenylmethyl) chloroformate, Chloroformic acid 9-fluorenylmethyl ester, FMOCCl

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C15H11ClO2
CAS番号:
分子量:
258.70
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352108
EC Index Number:
249-313-6
NACRES:
NA.22

品質水準

形状

powder

mp

60-63 °C

アプリケーション

peptide synthesis

保管温度

15-25°C

InChI

1S/C15H11ClO2/c16-15(17)18-9-14-12-7-3-1-5-10(12)11-6-2-4-8-13(11)14/h1-8,14H,9H2

InChI Key

IRXSLJNXXZKURP-UHFFFAOYSA-N

詳細

(9-Fluorenylmethyl) chloroformate, also known as Fmoc chloride, is a highly versatile reagent with varied applications in organic synthesis. It is most frequently used to introduce the base-labile Fmoc-protecting group to amine functionalities, particularly during the production of Fmoc-protected amino acids. Fmoc-chloride has also been used to generate mixed carboxylic and carbonic anhydrides to facilitate amide and ester bond formation. It is soluble in common organic solvents such as dichloromethane, tetrahydrofuran, and dimethylformamide.

アプリケーション

Recent applications of (9-Fluorenylmethyl) chloroformate include:
  • (9-Fluorenylmethyl) chloroformate can be used as a coupling reagent.
  • In the synthesis of amino acid esters. Fmoc chloride activates the carboxylic acid group of the amino acid, allowing it to react with an alcohol to form the ester.
  • In the preparation of lysogangliosides.
  • In the solid-phase peptide synthesis of DOPA-containing peptides.

ピクトグラム

Corrosion

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

危険有害性の分類

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

補足的ハザード

保管分類コード

8A - Combustible, corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


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