コンテンツへスキップ
Merck

857130C

Avanti

18:1リゾPA

1-oleoyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-phosphate (sodium salt), chloroform

別名:

オレオイルリゾホスファチジン酸; 1-(9Z-オクタデセノイル)-sn-グリセロ-3-ホスフェート (ナトリウム塩); PA(18:1(9Z)/0:0); 18:1 LPA; o-LPA; 110681

ログイン組織・契約価格を表示する


About This Item

実験式(ヒル表記法):
C21H40O7PNa
CAS番号:
分子量:
458.50
UNSPSCコード:
51191904
NACRES:
NA.25

アッセイ

>99% (LPA; may contain up to 10% of the 2-LPA isomer, TLC)

形状

liquid

包装

pkg of 1 × 2.5 mL (857130C-25mg)
pkg of 2 × 4 mL (857130C-200mg)

メーカー/製品名

Avanti Polar Lipids 857130C

濃度

10 mg/mL (857130C-25mg)
25 mg/mL (857130C-200mg)

脂質タイプ

cardiolipins
phospholipids

輸送温度

dry ice

保管温度

−20°C

InChI

1S/C21H41O7P.Na/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-21(23)27-18-20(22)19-28-29(24,25)26;/h9-10,20,22H,2-8,11-19H2,1H3,(H2,24,25,26);/q;+1/p-1/b10-9-;/t20-;/m1./s1

InChI Key

XGRLSUFHELJJAB-JGSYTFBMSA-M

関連するカテゴリー

詳細

LPAに対する生物学的反応: 細胞増殖、分化の抑制(神経芽細胞腫細胞、筋芽細胞)、血小板凝集、平滑筋収縮、神経伝達物質の放出、ストレスファイバー形成/細胞円形化/神経突起退縮、細胞表面へのフィブロネクチンの結合、腫瘍細胞の浸潤、走化性(キイロタマホコリカビ)、Cl-を介した脱分極(線維芽細胞)、コネキシン43の細胞間コミュニケーションの阻害、タイトジャンクションにおける透過性増加(脳血管内皮細胞)注: LPAの生理活性には、膜脂質に関連してみられる長鎖(C16~C18)のアシル炭素が求められます。ただし、ある1種のアシル炭素鎖に対する最適条件は他の場合でも共通ではありません。鎖長が短くなると、生理活性が低くなります。血清中でLPAを含有する脂肪酸としては、オレオイル酸やパルミチン酸が主なものになります。
生理活性リン脂質であるリゾホスファチジン酸(1-または2-アシル-リゾホスファチジン酸/LPA)は、血漿中に低レベルで見られます(約100 nM)。通常、細胞膜のリン脂質の合成中に生成されます。活性化血小板、上皮細胞、白血球、神経細胞、および腫瘍細胞などさまざまな細胞より産生されます。

アプリケーション

18:1リゾPAは次の用途に適しています:
  • リポソームの調製
  • HeLa細胞におけるアポトーシス作用の研究
  • クロマトグラフィによる中性および酸性pHでのLPAの抽出回収測定
  • in vitroウシ卵子卵丘細胞複合体の成熟における卵母細胞成熟培地のLPAアゴニストサプリメントとしての利用

生物化学的/生理学的作用

リゾホスファチジン酸(1-または2-アシル-リゾホスファチジン酸/LPA)は、Gタンパク質共役受容体(GPCR)を介して細胞の運動、増殖、浸潤、生存および増殖因子の産生を調節します。1-オレオイルリゾホスファチジン酸は、スイス3T3細胞の多くの基質のチロシンリン酸化を促進します。また、血小板の細胞下画分からカルシウムを放出する場合にも作用します。

包装

5 mL透明ガラス密封アンプル(880130P-200mg)
5 mL透明ガラス密封アンプル(880130P-25mg)

法的情報

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

ピクトグラム

Skull and crossbonesHealth hazard

シグナルワード

Danger

危険有害性の分類

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 1 - STOT SE 3

ターゲットの組織

Central nervous system

保管分類コード

6.1D - Non-combustible, acute toxic Cat.3 / toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects

WGK

WGK 3

引火点(°F)

does not flash

引火点(℃)

does not flash


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

労働安全衛生法名称等を表示すべき危険物及び有害物

名称等を表示すべき危険物及び有害物

労働安全衛生法名称等を通知すべき危険物及び有害物

名称等を通知すべき危険物及び有害物

Jan Code

857130C-25MG:8.504814022248E12


試験成績書(COA)

製品のロット番号・バッチ番号を入力して、試験成績書(COA) を検索できます。ロット番号・バッチ番号は、製品ラベルに「Lot」または「Batch」に続いて記載されています。

以前この製品を購入いただいたことがある場合

文書ライブラリで、最近購入した製品の文書を検索できます。

文書ライブラリにアクセスする

この製品を見ている人はこちらもチェック

Slide 1 of 6

1 of 6

17:0リゾPA 1-heptadecanoyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-phosphate (sodium salt), powder

Avanti

857127P

17:0リゾPA

C16 LPA 1-O-hexadecyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-phosphate (ammonium salt), powder

Avanti

857223P

C16 LPA

18:1リゾPI 1-oleoyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-phospho-(1′-myo-inositol) (ammonium salt), powder

Avanti

850100P

18:1リゾPI

18:1 リゾPC Avanti Polar Lipids

Avanti

845875P

18:1 リゾPC

Lysophosphatidic acid triggers apoptosis in HeLa cells through the upregulation of tumor necrosis factor receptor superfamily member 21
Dong Y, et al.
Mediators of Inflammation, 2017 (2017)
Lysophosphatidic acids. Influence on platelet aggregation and intracellular calcium flux.
Gerrard JM, et al.
The American Journal of Pathology, 96(2), 423-423 (1979)
The effect of lysophosphatidic acid during in vitro maturation of bovine cumulus- oocyte complexes: cumulus expansion, glucose metabolism and expression of genes involved in the ovulatory cascade, oocyte and blastocyst competence
Boruszewska D, et al.
Reproductive Biology and Endocrinology, 13(1), 44-44 (2015)
Ethan Sagher et al.
Cancer cell international, 14, 75-75 (2014-10-18)
The small molecule NSC676914A was previously identified as an NF-κB inhibitor in TPA-stimulated HEK293 cells (Mol Can Ther 8:571-581, 2009). We hypothesized that this effect would also be seen in ovarian cancer cells, and serve as its mechanism of cytotoxicity.
Susumu Antoku et al.
Developmental cell, 51(5), 602-616 (2019-12-04)
Mutations in the lamin A/C gene (LMNA) cause cardiomyopathy and also disrupt nuclear positioning in fibroblasts. LMNA mutations causing cardiomyopathy elevate ERK1/2 activity in the heart, and inhibition of the ERK1/2 kinase activity ameliorates pathology, but the downstream effectors remain

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

製品に関するお問い合わせはこちら(テクニカルサービス)