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Merck

P55708

Sigma-Aldrich

(R)-(+)-プレゴン

85%, technical grade

別名:

(+)-プレゴン, (R)-2-イソプロピリデン-5-メチルシクロヘキサノン, (R)-p-メンタ-4(8)-エン-3-オン, p-メンタ-4(8)-エン-3-オン

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C10H16O
CAS番号:
分子量:
152.23
Beilstein:
2040703
EC Number:
MDL番号:
UNSPSCコード:
85151701
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

グレード

technical grade

品質水準

蒸気圧

138 mmHg ( 25 °C)

アッセイ

85%

光学活性

[α]20/D +22°, neat

屈折率

n20/D 1.486 (lit.)

bp

224 °C (lit.)

密度

0.937 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES記法

C[C@@H]1CC\C(=C(\C)C)C(=O)C1

InChI

1S/C10H16O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h8H,4-6H2,1-3H3/t8-/m1/s1

InChI Key

NZGWDASTMWDZIW-MRVPVSSYSA-N

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詳細

(R)-(+)-Pulegone, a monoterpene ketone found in essential oil of pennyroyal, can induce abortion.

アプリケーション

(R)-(+)-Pulegone may be used as a starting material to synthesize:
  • (2S,4R,6R,8S)-2,4,8-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, a spiroketal
  • (R)-(+)-citronellic acid, an intermediate to prepare leucine-d3
  • (+)-fawcettidine, a Lycopodium alkaloid

ピクトグラム

Exclamation markHealth hazard

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

危険有害性の分類

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2

保管分類コード

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 1

引火点(°F)

179.6 °F - closed cup

引火点(℃)

82 °C - closed cup

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

消防法

第4類:引火性液体
第三石油類
危険等級III
非水溶性液体


試験成績書(COA)

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Synthesis of (2S, 4S)-and (2S, 4R)-[5,5,5-2H3] leucine from (R)-pulegone.
Hill RK, et al.
Canadian Journal of Chemistry, 72(1), 110-113 (1994)
Total Synthesis of (+)-Fawcettidine.
Kozak JA and Dake GR.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 47(22), 4221-4223 (2008)
Metabolism of (R)-(+)-pulegone in F344 rats.
Chen LJ, et al.
Drug Metabolism and Disposition, 29(12), 1567-1577 (2001)
From (R)-(+)-pulegone to (2S,4R,6R,8S)-2,4,8-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-A unique spiroacetal from the insect Kingdom.
Tu YQ, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 6(2), 397-400 (1995)
S C Khojasteh-Bakht et al.
Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals, 27(5), 574-580 (1999-04-30)
(R)-(+)-Pulegone, a monoterpene constituent of pennyroyal oil, is a hepatotoxin that has been used in folklore medicine as an abortifacient despite its potential lethal effects. Pulegone is metabolized by human liver cytochrome P-450s to menthofuran, a proximate hepatotoxic metabolite of

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