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Merck

676098

Sigma-Aldrich

(S)-VANOL

97%

別名:

(S)-3,3′-ジフェニル-2,2′-ビ(1-ナフタロール), (S)-3,3′-ジフェニル-2,2′-ビ-(1-ナフタロール)

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C32H22O2
CAS番号:
分子量:
438.52
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352005
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

品質水準

アッセイ

97%

光学活性

[α]20/D -314°, c = 1 in chloroform

mp

199-203 °C

官能基

phenyl

SMILES記法

Oc1c(c(cc2ccccc12)-c3ccccc3)-c4c(O)c5ccccc5cc4-c6ccccc6

InChI

1S/C32H22O2/c33-31-25-17-9-7-15-23(25)19-27(21-11-3-1-4-12-21)29(31)30-28(22-13-5-2-6-14-22)20-24-16-8-10-18-26(24)32(30)34/h1-20,33-34H

InChI Key

NDTDVKKGYBULHF-UHFFFAOYSA-N

アプリケーション

VANOLは、触媒的不斉ディールズ・アルダー反応、イミンアルドール反応、およびアジリジン化反応における優れたリガンドであることが証明されています。
S)-VANOLは、(dppe)Pt(S-VANOL) [dppe= bis(diphenylphosphino)ethane]および(S,S-chiraphos)Pt(S-VANOL) [chiraphos= 2,3-bis(diphenylphosphino)butane]などの配位錯体の合成に使用されるアーチ型ビアリール配位子です。

ピクトグラム

CorrosionExclamation mark

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

危険有害性の分類

Aquatic Chronic 4 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

ターゲットの組織

Respiratory system

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

676098-250MG:
676098-BULK:
676098-VAR:
676098-250G:


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Synthesis and characterization of chiral diphosphine platinum (II) VANOL and VAPOL complexes.
Becker JJ, et al.
Organometallics, 22(16), 3245-3249 (2003)
Bao. J. et al.
Journal of the American Chemical Society, 118, 3392-3392 (1996)
Su Yu et al.
Organic letters, 7(3), 367-369 (2005-01-28)
[reaction: see text] In an effort to develop a synthesis of the VAPOL ligand that avoids the use of a chromium carbene complex, a route was examined that involved the annulation of a naphthalene carboxamide via the method of Snieckus.
Yu Zhang et al.
Organic letters, 5(11), 1813-1816 (2003-05-24)
[reaction: see text] A copper-mediated deracemization of the vaulted biaryl ligands VANOL and VAPOL can be readily achieved in the presence of (-)-spartiene. The optimal procedure involves the in situ generation of copper(II) and leads to the reproducible formation of

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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