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Merck

637386

Sigma-Aldrich

2-クロロ-5-ピリジンボロン酸

≥95.0%

別名:

6-クロロ-3-ピリジニルボロン酸

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C5H5BClNO2
CAS番号:
分子量:
157.36
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352103
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

品質水準

アッセイ

≥95.0%

形状

solid

mp

165 °C (lit.)

SMILES記法

OB(O)c1ccc(Cl)nc1

InChI

1S/C5H5BClNO2/c7-5-2-1-4(3-8-5)6(9)10/h1-3,9-10H

InChI Key

WPAPNCXMYWRTTL-UHFFFAOYSA-N

アプリケーション

6-Chloro-3-pyridinylboronic acid can be used:
  • To prepare biologically significant 3-arylcoumarins by reacting with 3-chlorocoumarin through Suzuki reaction.
  • As a substrate in the synthesis of 11-(pyridinylphenyl)steroid with progesterone agonist/antagonist profile.
  • As a substrate in the preparation of α- secondary and tertiary pyridines by the reaction of pyridotriazoles with boronic acids.
  • As a substrate in the palladium-catalyzed α-arylation of saturated cyclic amines and N-methyl amines.

その他情報

無水物を含有します。

ピクトグラム

Exclamation mark

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

危険有害性の分類

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

ターゲットの組織

Respiratory system

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


試験成績書(COA)

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11-(Pyridinylphenyl) steroids-A new class of mixed-profile progesterone agonists/antagonists
Rewinkel J, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 16(6), 2753-2763 (2008)
Synthesis of 3-arylcoumarins via Suzuki-cross-coupling reactions of 3-chlorocoumarin
Matos MJ, et al.
Tetrahedron Letters, 52(11), 1225-1227 (2011)
Metal-Free Denitrogenative C-C Couplings of Pyridotriazoles with Boronic Acids To Afford α-Secondary and α-Tertiary Pyridines
Dong C, et al.
Organic Letters, 21(11), 4148-4152 (2019)

資料

This brochure contains a comprehensive selection of boronic acids, boronic acid esters, diboron esters, and transition-metal catalysts useful for the Suzuki–Miyaura coupling reaction

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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