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ジアリルN,N-ジイソプロピルホスホロアミダイト

• 別名: N,N-ビス(1-メチルエチル)亜ホスホルアミド酸 ジ-2-プロペニル エステル, ジアリルオキシ(ジイソプロピルアミノ)ホスフィン
• 化学式: [(CH₃)₂CH]₂NP(OCH₂CH=CH₂)₂
• CAS番号: 126429-21-8
• 分子量: 245.30
• Beilstein: 4383514
• MDL番号: MFCD00216647
• UNSPSCコード: 12352100
• PubChem Substance ID: 24867522
• NACRES: NA.22

特性

• 形状: liquid
• 品質水準: 200
• 屈折率: n20/D 1.456 (lit.)
• bp: 130 °C (lit.)
• 密度: 0.928 g/mL at 25 °C (lit.)
• 官能基: amine
• 保管温度: 2-8°C
• SMILES記法: CC(C)N(C(C)C)P(OCC=C)OCC=C
• InChI: 1S/C12H24NO2P/c1-7-9-14-16(15-10-8-2)13(11(3)4)12(5)6/h7-8,11-12H,1-2,9-10H2,3-6H3
• InChI Key: QBLCHHSGJTUNSJ-UHFFFAOYSA-N

詳細

アプリケーション

ジアリルN,N-ジイソプロピルホスホルアミダイトは、以下の研究におけるリン酸化試薬として使用される場合があります：

• ペプチド基質の調製。
• リン酸化されたCH₂OH部位を持つローダミン色素の調製。
• 3-[4-(ビス-アリルオキシ-ホスホリルオキシ)-2(R)-ヒドロキシ-3,3-ジメチル-ブチリルアミノ]-チオプロピオン酸-S-プロピルエステルの合成。

以下の生理活性分子の合成に関与する前駆体です。

• 経口投与可能な選択的S1P₁アゴニスト
• 抗真菌活性を持つトリアゾール系CS-758の水溶性プロドラッグ
• 抗腫瘍薬であるフォストリエシン類縁体

以下の用途に関与する反応剤です。

• アルコールのホスフィチル化
• ヌクレオシドホスホラミダイトの合成に用いる脱アリル化
• ホスフィチリル化および立体選択的Pudovik転位

安全性情報

• ピクトグラム: GHS02,GHS07
• シグナルワード: Warning
• 危険有害性情報: H226,H315,H319,H335
• 注意書き: P210 - P233 - P240 - P241 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338
• 危険有害性の分類: Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• ターゲットの組織: Respiratory system
• 保管分類コード: 3 - Flammable liquids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): 89.6 °F - closed cup
• 引火点(℃): 32 °C - closed cup
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter