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N-Boc-ピロール

98%

• 別名: tert-ブチル 1-ピロールカルボキシラート
• 実験式（ヒル表記法）: C₉H₁₃NO₂
• CAS番号: 5176-27-2
• 分子量: 167.21
• MDL番号: MFCD00209559
• UNSPSCコード: 12352100
• PubChem Substance ID: 24866669
• NACRES: NA.22

特性

• アッセイ: 98%
• 形状: liquid
• 屈折率: n20/D 1.4685 (lit.)
• bp: 91-92 °C/20 mmHg (lit.)
• 密度: 1 g/mL at 25 °C (lit.)
• SMILES記法: CC(C)(C)OC(=O)n1cccc1
• InChI: 1S/C9H13NO2/c1-9(2,3)12-8(11)10-6-4-5-7-10/h4-7H,1-3H3
• InChI Key: IZPYBIJFRFWRPR-UHFFFAOYSA-N

詳細

詳細

N-Boc-ピロールは、N-保護ピロールです。鏡像異性的に純粋なアレン-1,3-ジカルボキシレートとのディールス-アルダー (Diels–Alder) 反応を受けて、2つの新たに生じた不斉中心での立体配置を保持ながらendo-付加体を形成します。また、フェニルジアゾ酢酸メチルとのシクロプロパン化を受けて、モノシクロプロパン及びジシクロプロパンの両方を形成します。Ir-触媒を用いた、その C-H ホウ素化とそれに続いての3-クロロチオペンによるクロスカップリングにより、複素二環を形成することが報告されています。

アプリケーション

N-Boc-ピロールは、n-BuLiによる処理及びそれに続いてのホウ酸トリメチルとの反応による1-(tert-ブトキシカルボニル)-1H-ピロール-2-イルボロン酸の合成 おいて使用されました。
それは、下記の物質の合成において出発物質として使用することができます:

• トロパン誘導体
• N-boc-2-(4-メトキシフェニル)ピロール
• N-boc-ピロール-2-イルボロン酸

安全性情報

• ピクトグラム: GHS07
• シグナルワード: Warning
• 危険有害性情報: H315,H319,H335
• 注意書き: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• 危険有害性の分類: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• ターゲットの組織: Respiratory system
• 保管分類コード: 10 - Combustible liquids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): 167.0 °F - closed cup
• 引火点(℃): 75 °C - closed cup
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter