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Merck
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安全性情報

418080

Sigma-Aldrich

ペンタフルオロフェニルジフェニルホスフィナート

別名:

FDPP, ジフェニルホスフィン酸 ペンタフルオロフェニル エステル

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About This Item

化学式:
(C6H5)2P(O)OC6F5
CAS番号:
138687-69-1
分子量:
384.24
MDL番号:
MFCD00192380
UNSPSCコード:
12352101
PubChem Substance ID:
24866201
NACRES:
NA.22

形状

solid

品質水準

100

mp

47-50 °C (lit.)

官能基

fluoro

SMILES記法

Fc1c(F)c(F)c(OP(=O)(c2ccccc2)c3ccccc3)c(F)c1F

InChI

1S/C18H10F5O2P/c19-13-14(20)16(22)18(17(23)15(13)21)25-26(24,11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H

InChI Key

OOWSDKUFKGVADH-UHFFFAOYSA-N

詳細

ペンタフルオロフェニルジフェニルホスフィナート（FDPP）は、ラセミ化を伴わないアミド結合形成反応のカップリング剤として使用される試薬です。また、高収量で光学純度が良好なジペプチド合成にも使用されます。 FDPPは、イミダゾール存在下でジフェニルホスフィン酸クロリドおよびペンタフルオロフェノールから調製できます。

アプリケーション

FDPPは、次の反応のカップリング剤として使用できます。
  • 固相および溶液相反応によるペプチドの合成。
  • トロンビン阻害剤としての大環状ペプチドシクロテオナミドBの調製。
  • FDPPの環状四量体を得るためのN-メチル化-L-バリンチアゾールアミノ酸の環状オリゴマー化。
  • ジジフィンN全合成の中間体の大環状化、およびクリプトフィシンD合成における前駆体マクロラクタム化。

カップリングと大環状化に関する触媒

以下の用途に使用される試薬です。
  • Fmoc固相合成
  • ホルボキサゾール、フラン基礎環状ホモオリゴペプチド、およびジジフィンNの合成

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

418080-5G:
418080-VAR:
418080-1G:
418080-BULK:

最新バージョンのいずれかを選択してください：

試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
MKCD1296
MKCC3889
MKBW7753V
MKBW9437V
MKBL2283V

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